Пищевые добавки к пище

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Коты имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для котов 300 мг/кг массы тела. ОральнаяЛД₅₀ для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Реакции бензойной кислоты  обусловлены наличием бензольного кольца и карбоксильной группы, а также их взаимным влиянием.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции характерные  для карбоксильной группы возможны с бензойной кислотой:

Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами

Амиды бензойной кислоты  легко доступны, используя для  их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.

Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора

Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора или тионилхлорида

Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами

Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH₄ или борогидрида натрия

Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухимищелочами или гидроксидом кальция.

Бензойная кислота образует соли

1.3 Бензоат натрия

Бензоа́т на́трия (Е211) — пищевая добавка, относится к группе консервантов.

Бензоат натрия — натриевая соль бензойной кислоты. Белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида.

Открыт Флеком (Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты^[1]. В 1908 в США разрешен к употреблению.

Оказывает сильное угнетающее действие на дрожжи и плесневые грибы, включая афлатоксинообразующие, подавляет в клетках активность ферментов, ответственных за окислительно-восстановительные реакции, а также ферментов, расщепляющих жиры икрахмал. В натуральных продуктах в небольших дозах он содержится в яблоках, изюме и клюкве, корице, гвоздике и горчице.

C₆H₅COONa

Пищевая добавка

Разрешён в России и странах Европы. В европейских странах обсуждают негативное влияние комбинации бензоата натрия и искусственных красителей на поведение и интеллект детей, и рекомендовано постепенно вывести красители E110, E104, E122, E129,E102, E124 из употребления^[2].

Применяется для консервирования  мясных и рыбных изделий, маргарина, майонеза, кетчупа, плодово-ягодных продуктов, сладких газированных напитков. При использовании в продуктах, содержащих витамин С, возможно образование канцерогенного бензола в концентрациях, превышающих предельно-допустимые^[3].

Медицина и косметика

Как консервант используется в косметической и фармацевтической промышленности. Применяется в медицине как отхаркивающее средство, обычно в составе комбинированных препаратов.

Техника

Также применяется в авиации  как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий). Применяется в пиротехнике для создания визга ракеты при взлете (whistle mix)

• мясопродукты — 1000—4000 мг/кг;
• повидло, меланж, кондитерские изделия — 700 мг/кг;
• плодово-ягодные полуфабрикаты и маргарин — 1000 мг/кг;
• рыбная икра и рыбные консервы — 1000—2000 мг/кг;
• килька — 2600 мг/кг;
• безалкогольные напитки — 150 мг/л;
• алкогольные напитки с уровнем алкоголя менее 15 % — 200 мг/л;
• джемы с малым содержанием сахара, желе, мармелады, фруктовые пасты — 500 мг/кг;
• безалкогольное пиво — 200 мг/л.