Автор работы: Пользователь скрыл имя, 04 Мая 2014 в 16:39, курсовая работа
Алкалоиды – это азотсодержащие гетероциклические основания, обладающие сильной и специфической биологической активностью. Хорошо растворяются в воде. Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико – от следов до нескольких процентов (на сухой вес растения). В цветковых растениях чаще всего представлено одновременно несколько групп алкалоидов, различающихся не только по химической структуре, но и по биологическим эффектам.
Производятся алкалоиды в основном в грибах и растениях, (особенно богаты ими растения из семейства бобовых, маковых, паслёновых, лютиковых, маревых, сложноцветных), а действуют на животных, причём обычно поражают нервную и мышечную системы
1. Введени嬬----------------------------------------------------------------------------------------3
2. История открытия алкалоидов----------------------------------------------------------4
3. Классификация алкалоидов----------------------------------------------------------------5
3.1. Ациклические алкалоиды и их применение в медицине-------------------6
3.2. Алкалоиды, производные пирролидина и пирролизидина и их применение в медицине------------------------------------------------------------------8
3.3. Алкалоиды, производные пиридина и пиперидина и их применение в медицине--------------------------------------------------------------------------------9
3.4. Алкалоиды, производные хинолизидина и их применение в медицине---------------------------------------------------------------------------------12
3.5. Алкалоиды, производные хинолина и их применение в медицине------14
3.6. Алкалоиды, производные изохинолина и их применение в медицине--------------------------------------------------------------------------------15
3.7. Алкалоиды, производные индола и их применение в медицине---------20
3.8. Алкалоиды, производные пурина и их применение в медицине--------25
3.9. Алкалоиды, производные хиназолина и их применение в медицине------------------------------------------------------------------------------26
3.10. Алкалоиды, производные имидазола и их применение в медицине--------------------------------------------------------------------------------27
3.11. Стероидные алкалоиды и их применение в медицине--------------------28
3.12. Дитерпеновые алкалоиды и их применение в медицине------------------29
4. Психостимулирующее и наркотическое использование алкалоидов-------29
5. Вывод-----------------------------------------------------------------------------------------30
6. Литература-------------------------------------------------------------------------------------
МОРДОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМ. Н.П. ОГАРЕВА
Кафедра фармакологии и клинической фармакологии с курсом
фармацевтической технологии
Содержание.
Алкалоиды – это азотсодержащие гетероциклические основания, обладающие сильной и специфической биологической активностью. Хорошо растворяются в воде. Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико – от следов до нескольких процентов (на сухой вес растения). В цветковых растениях чаще всего представлено одновременно несколько групп алкалоидов, различающихся не только по химической структуре, но и по биологическим эффектам.
Производятся алкалоиды в основном в грибах и растениях, (особенно богаты ими растения из семейства бобовых, маковых, паслёновых, лютиковых, маревых, сложноцветных), а действуют на животных, причём обычно поражают нервную и мышечную системы. Химические основы их действия, в общем, понятны. Многие гормоны и медиаторы в организме животных — амины или пептиды, также производные аминокислот. Это ацетилхолин, адреналин, норадреналин, серотонин, дофамин, эндорфины и другие. Алкалоиды в химическом отношении похожи на них (см формулы). Попав в тело животного или человека, они связываются с рецепторами, предназначенными для регуляторных молекул самого организма, и блокируют или запускают разнообразные процессы, например передачу сигнала (ацетилхолина) от нервных окончаний мышцам.
Растения, содержащие алкалоиды, использовались человеком с древнейших времён как в лечебных, так и в рекреационных целях. Так, в Месопотамии лекарственные растения были известны уже за 2000 лет до н. э. В «Одиссее» Гомера упоминается подаренное Елене египетской царицей снадобье, дарящее «забвенье бедствий». Считается, что речь шла о средстве, содержавшем опиум. В I—III веках до н. э. в Китае была написана «Книга домашних растений», в которой упоминалось медицинское использование эфедры и опийного мака. Листья коки использовались индейцами Южной Америки также с древних времён.
Экстракты растений, содержащие ядовитые алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин, использовались в древности для изготовления отравленных стрел.
Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1804 году немецкий аптекарь Фридрих Сертюрнер выделил из опиума «снотворный принцип», который он назвал «морфием» в честь Морфея, древнегреческого бога сновидений.
Значительный вклад в химию алкалоидов на заре её развития внесли французские исследователи Пьер Пеллетье и Жозеф Каванту, открывшие, в частности, хинин и стрихнин. Также в течение нескольких последующих десятилетий были выделены ксантин, атропин, кофеин, никотин, колхицин, спартеин, кокаин и другие алкалоиды.
Полный синтез алкалоида впервые осуществлён в 1886 г. Для Тина немецким химиком Альбертом Ладенбургом путём взаимодействия 2-метилпиридина с ацетальдегидом и восстановления получившегося 2-пропенилпиридина с помощью натрия.
Появление в XX веке спектроскопии и хроматографии послужило толчком к ускоренному развитию химии алкалоидов. К настоящему времени выделено свыше 10 000 алкалоидов разнообразных структурных типов, что превышает число известных соединений любого другого класса природных веществ.
Среди природных биологически активных веществ алкалоиды являются источником большого количества лекарственных средств более 10%.
Их значение определил профессор Е.А.Шацкий (Россия), который сказал, что «открытие алкалоидов имело для медицины почти такое же значение, как и открытие железа для мировой культуры».
Алкалоиды обладают широким спектром биологической активности. В настоящее время в современной медицине с различной целью используют около 80 алкалоидов.
3.Классификация алкалоидов
В настоящее время открыто около 10 000 алкалоидов, из которых около 4 000 имеют доказанное строение. Такое огромное количество и многообразие алкалоидов не дают возможности разработать единую классификацию.
В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают несколько видов классификаций алкалоидов.
В основе фармакологической классификации лежит характер фармакологического действия алкалоидов на организм:
В основе ботанической классификации лежит систематическая принадлежность растений, из которых выделены алкалоиды, к определенному роду или семейству:
В основе биогенетической классификации, предложенной английским ученым Хегнауэром, лежит строение аминокислот, которые являются вероятными предшественниками алкалоидов в растениях:
Наиболее удобна и чаще всего используется в фармакогнозии химическая классификация, предложенная А.П. Ореховым, в основе которой лежат особенности химического строения алкалоидов, в частности, структура азотсодержащего гетероцикла.
В зависимости от строения углеродноазотного цикла А.П. Орехов разделил все алкалоиды на 13 групп. Далее мы рассмотрим подробно алкалоиды этих групп и их медицинское применение.
3.1.Ациклические алкалоиды
Алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов). К этой группе относятся алкалоиды: эфедрин (эфедра хвощевая- Ephedra equisetina, Euphorbiaceae),), колхамин, колхицин (безвременник великолепный- Colchicum speciosum, Liliaceae), капсаицин (перец стручковый- Capsicum annuum, Solanaceae).
Эфедрин.
Он применяется как мидриатик и для расширения бронхов. Он возбуждает симпатическую нервную систему, вызывает сужение сосудов, стимулирует сердечную деятельность и на продолжительное время обеспечивает подъем кровяного давления. Раствор эфедрина (0,5–1,0%) используют при насморке. Эфедрин применяют также при бронхиальной астме, сенной лихорадке, неудержимом кашле, миастении и остановке сердца. Назначают внутрь (желудочным соком не разлагается). Сильным токсическим действием эфедрин не обладает. Отмечают три стороны токсического проявления действия эфедрина: возникновение «лекарственной болезни», выражающейся в контактных дерматитах и скарлатиноподобной сыпи, острое и хроническое отравление. Острое отравление (1-5 мг/кг) сказывается в повышении артериального давления, учащении пульса, увеличении диуреза, сильном головокружении, треморе конечностей, сердцебиении и других симптомах, как правило, исчезающих через несколько часов после прекращения приема эфедрина.
Смертельных случаев отравлений эфедрином не описано.При хроническом отравлении (систематический прием сверхтерапевтических доз) наступает расстройство функций сердечнососудистой системы с явлениями систолической гипертензии, нарушением сна, появлением тремора, гипергидроза. Артериальное давление повышается до 150/90 и 170/100 мм. Прекращение приема эфедрина приводит к постепенному исчезновению описанных симптомов.
Лекарственные средства:
1.Эфедрина гидрохлорид, порошок (субстанция); таблетки по 0,025 г; таблетки по 0,01 г для детей; раствор для инъекций 5 %; растворы 2 % и 3 %.
2.Дэфедрин (псевдоэфедрин), таблетки по 0,03 г
3.Эфедрина гидрохлорид входит в состав комбинированных лекарственных средств «Эфатин», «Солутан», «Теофедрин», «Бронхолитин» и др.
Колхамин, колхицин.
R= CH3 – колхамин;R= COCH3 - колхицин
Оба алкалоида относятся к кариокластическим ядам, то есть, способны вызывать распад ядер в различных клетках организма. Механизм действия основан на способности этих алкалоидов останавливать деление на стадии метафазы с образованием ядер причудливой формы и последующей гибелью клеток. Препараты колхамина применяют в комплексном лечении при хроническом миелолейкозе, раке кожи, папилломах дыхательных путей, при рецидивах рака молочной железы, при злокачественных опухолях пищевода, желудка и прямой кишки. Колхицин предложен для лечения подагры и амилоидоза.
Лекарственные средства:
1. Колхицин, таблетки п.о. по 0,001 г.
2. Колхамин, таблетки по 0,002 г; мазь колхаминовая 0,5 %.
Капсаицин.
Содержится в плодах и семенах стручкового перца и определяет их жгучий вкус. Различают плоды перца, содержащие мало капсаицина (сладкие сорта) и содержащие его много, до 2% (жгучие сорта). Для медицинских целей используются жгучие сорта. Обладает раздражающим и отвлекающим действием, применяется при ревматических болях в суставах, невралгии, радикулите, воспалении мышц (миозите). Настойка стручкового перца применяется для возбуждения аппетита и улучшения пищеварения. В качестве местного возбуждающего средства используют перцовый пластырь.
Лекарственные средства:
1.Настойка входит в состав комплексных препаратов «Капсин», «Капситрин», «Камфоцин», «Эфкамон», линименты перцово-камфорный и перцово-аммиачный, мазь от обморожения и др.
2.Перцовый пластырь.
3.Экстрактивные вещества и капсаицин входят в состав комбинированных лекарственных средств «Эспол», «Никофлекс», «Капсикам» и др.
3.2. Алкалоиды, производные пирролидина и пирролизидина.
К этой группе алкалоидов относится платифиллин из крестовника плосколистного- Senecio platyphylloides, Asteraceae.
Платифиллин.
Оказывает М-холиноблокирующее действие. По влиянию на периферические М-холинорецепторы близок к атропину и скополамину, но менее активен. Платифиллин в меньшей степени возбуждает сердце и тормозит секреторную активность желез, но сильнее, чем атропин, действует на М-холинорецепторы вегетативных нервных узлов. На центральную нервную систему (сосудодвигательный центр) оказывает умеренное успокаивающее действие. Платифиллин, помимо М-холиноблокирующего действия, обладает миотропным спазмолитическим эффектом. В медицинской практике платифиллина гидротартрат назначают при спазмах гладких мышц органов брюшной полости, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, бронхиальной астме; препарат уменьшает также спазмы кровеносных сосудов (при гипертонической болезни, стенокардии), спазмы сосудов головного мозга. В офтальмологической практике применяют для расширения зрачка.