Терпены и их роль в парфюмерной химии

запах более приятный, чем  у самого эвгенона

Но все же у них обоих  ярко выраженный гвоздичный запах и  оба они широко используются в  парфюмерных и косметических  изделиях. Однако стоит насытить двойную  связь, и запах почти исчезает. 

Тем не менее известны и обратные случаи. Цикламен-альдегид, вещество с нежнейшим цветочным запахом, одно из ценнейших веществ, содержит насыщенную боковую цепочку, а форцикламен, имеющий двойную связь в этой цепочке, обладает слабым неприятным запахом:

форцикламен		цикламен

Часто неприятным запахом  вещества обязаны тройной связи. Однако и здесь есть исключение. Фолион (необходимая составная часть многих парфюмерных композиций) — вещество, в котором запах свежей зелени прекрасно уживается с торойной связью:

Очевидно, большое значение для запаха имеют циклы, особенно С₁₅ - С₁₈ звеньями. Эти соединения найдены в природных продуктах, очень ценных по своим душистым свойствам. Так, из желез мускусной кабарги было выделено вещество мускон и из желез цибетовой кошки — цибетон:

мускон		цибетон

Но эта связь односторонняя: запахом мускуса, например, обладают соединения и другого строения. Вообще химикам известно много различных  по структуре веществ с похожим  запахом, и, наоборот, часто очень  близкие соединения имеют совершенно различные запахи. 

Основной "поставщик" натуральных  душистых веществ с давних времен — эфирные масла. Это сложные  по своему составу смеси, образующиеся в специальных клетках и каналах  растений. В состав эфирных масел  входят различные классы химических соединений: и ароматические, и гетероциклические, но главный, ответственный за запах  компонент — терпены. Природные  терпены можно рассматривать  как вещества, построенные из кирпичей изопрена с общей формулой:

C глубокой древности известны  людям розовое масло, масло  сандалового дерева, мускус. Искусство получения запахов было развито у древних очень высоко: благовония, найденные в гробнице фараона Тутанхамона, сохранили свой аромат до наших дней [4,5].

Но изучение терпенов на этом не остановилось, оно продолжается и в наше время.

 

II. Изучение терпенов за 2006-2007 г.

Эфирное масло (ЭФ) извлекали  из кожи плодов Shatian shaddock и Sweet shaddock перегонкой с водяным паром и отжимом-перегонкой с водяным паром. В ЭМ, выделенном из кожи плодов первого и второго растений, терпены составляли, соответственно, 93,9 и 83,8%. Запах данного ЭМ определяет нуткатон, содержание которого в ЭМ из Shatian Sh. было 1,07% и в ЭМ из Sweet Sh. 1,75%. Из ЭМ выделили 42 соединения, среди которых основными были (перечислены соединения, его содержание в ЭМ из Shatian Sh. и Sweet Sh., соответственно, в %): 1S-α-пинен, 2,4, 1,5; β-пинен, 1, 2,2; β-мирцен, 7,1, 14,6; карвеол, -, 6,4; α-лимонен, 81,2, 65,1; нуткатон, 1,07, 1,75 [6].

При выращивании конопли  с целью получения волокна  её метелки являются отходами. Содержание тетрагидроканнабинола в эфирном масле конопли <0,2%, что и требует законодательство Польши. В состав конопляного эфирного масла входят 58 монотерпенов и 38 сесквитерпенов, среди которых α- и β-пинены, Δ3-карен, β-мирцен, лимонен, β-фелландрен, транс- и цис-оцимены, α-терпинен, транс-α-бергамотен, β-кариофиллен, β-хумулен, β-фарнезен, β-селинен, селина-3,7(11)-диен и т. д. Входящие в состав масла лимонен и пиненовые терпены являются инсекторепелентами. Масло также обладает бактериостатич. действием, особенно в отношении грам-положит. бактерий (Staphylococcus и Streptococcus) [7].

 

 

 

 

 

III. Используемая литература:

1. Неницеску К. Д. Органическая химия./ К. Д. Неницеску.- М.: Мир, 1963.- 811 с.

2. Никитин В.М. Химия терпенов и смоляных кислот./ В.М Никитин.- М.:Гослесбумиздат, 1952.- 347 с.

[3] Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия./ Ю. А. Овчинников,- М.: Просвещение, 1987.- 816 c.

[4] Войткевич С. А. Связь между структурой душистых веществ и их запахом/ С. А. Войткевич // Журнал Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева.- 1969.- № 2.- С. 196-203.

[5] Войткевич С. И. Химия и технология душистых веществ СССР./ С. И. Войткевич // Масложировая промышленность. — 1967.- № 10.- С.36-40.

[6] Извлечение эфирного масла из кожи плода помпелуса [райского яблока] и анализ его компонентов методами газовой хроматографии/масс-спектрометрии. Extraction of essential oil from shaddock peel and analysis of its components by gas chromatography|mass spectrometry / Zhou Jinhua, Zhou Chunshan, Jiang Xinyu, Xie Lianwu // J. Cent. S. Univ. Technol.: Sci. and Technol. Mining and Met.Science and Technology of Mining and Metallurgy. - 2006.–vol.13, № 1. - 44-48 p. – РЖ Хим. – 2006.–19Р-2.

[7] Выделение эфирного масла из метелок конопли перегонкой с водяным паром. Steam distillation of essential oils from hemp panicles / R.Kaniewski, W. Konczewicz // J. Natur. Fibers. - 2006.-vol. 2, № 1. - 91-92 p. – РЖ Хим.-2006.-19Р-2.