Растительные яды

 

 

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное  учреждение высшего профессионального  образования

«ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ  УНИВЕРСИТЕТ»

 

Направление (специальность)   - 

Кафедра 

 

 

 

 

 

 

 

Реферат

 

Растительные  яды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                                                                       

                                                                                    

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Томск -  2013г.

 

 

Содержание

 

   Введение………………………………………………………………………3

1. Факторы, влияющие на накопление алкалоидов…………………………..3

2. Классификация А.П. Орехова.........................................................................5

3. Влияние различных групп алкалоидов на организм человека………........8

4. Применение алкалоидов в медицине……………………………………...13

   Заключение…………………………………………………………………..15

   Список литературы  …………………………………………………………16

 

 

 

 

  Введение

 

  Алкалоиды - это природные азотсодержащие органические соединения основного характера, имеющие сложный состав и обладающие сильным специфическим действием. Большинство их относится к соединениям с гетероциклическим атомом азота в кольце, реже азот находится в боковой цепи. Синтезируются преимущественно растениями.[5]

   В переводе термин "алкалоид" (от араб. "alkali" - щелочь и греч. "eidos" - подобный) означает щелочноподобный. Подобно щелочам, алкалоиды образуют с кислотами соли.

    В растительном мире распределены неравномерно. В низших растениях их мало. Встречаются в семействе плауновых (плаун-баранец). У злаков и осоковых растений встречаются редко. Наиболее богаты алкалоидами растения семейств маковых, пасленовых, лилейных, мареновых, сельдерейных, амариллисовых, бобовых, лютиковых. В растениях алкалоиды находятся в клеточном соке в растворенном виде. Содержание колеблется от тысячных долей процента до нескольких процентов, а в коре хинного дерева от 15 до 20%.

   У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех органах (красавка обыкновенная и кавказская), у большинства они преобладают в каком-либо одном органе. Часто у одного растения в разных органах имеется различное число алкалоидов, некоторые органы могут быть безалкалоидными, напри-мер,мак опийный во всех органах, кроме семян, содержит алкалоиды. Обычно в растении встречается несколько алкалоидов: в опии, например, 26 алкалоидов, в корнях раувольфии - 35. Редко присутствует в растении один алкалоид.

 

   Факторы, влияющие на накопление алкалоидов.

 

   Обычно богаты алкалоидами растения влажного тропического климата. Теплая погода способствует повышению содержания в растениях алкалоидов, холодная - тормозит, а при заморозках алкалоиды в растении не накапливаются. Например, на Кавказе надземную часть чемерицы после заморозков животные поедают без последующего отравления, а в Средней Азии после заморозков верблюды поедают анабазис. Содержание алкалоидов меняется даже в течение суток. У лобелии одутлой количество их в ночное время на 40% больше, чем в полдень (Г. К. Крейер). Надрезы коробочек опийного мака в вечерние часы дают больший выход опия и содержание в нем алкалоидов выше. Исследования В. С. Соколова показали преимущества сборов солянки Рихтера ранним утром и ночью. Небезразличен для содержания алкалоидов и высотный фактор.

   Установлено, что для каждого вида имеются свои оптимальные высоты. У крестовника плосколистного наибольшее количество алкалоидов накапливается на высоте 1800-2000 м над уровнем моря (крестовник встречается в горах на высоте до 2500 м), после чего содержание алкалоидов снижается. Такое явление наблюдается у хинного дерева, красавки, эфедры.

   Важным фактором служат почвенные условия. Например, солянка Рихтера, растущая на песках, дает около 1% алкалоидов, а выросшая на глинистой почве содержит лишь их следы. У культивируемых растений отмечается повышение содержания алкалоидов при внесении азотсодержащих удобрений. Имеет значение и внутривидовая (индивидуальная) изменчивость. Наблюдается значительная разница в содержании алкалоидов у растений одного вида, растущих в одинаковых условиях, зависящая от индивидуальных свойств растений.

   Колебания в содержании алкалоидов выявляются также при сушке и хранении сырья. При замедленной сушке нестойкие алкалоиды разлагаются. Содержание алкалоидов снижается также при хранении сырья в сырых помещениях.

   Физико-химические свойства.

   В состав алкалоидов в основном входят углерод, водород, азот и кислород; алкалоиды кубышки дополнительно содержат серу.

   Большинство алкалоидов, содержащих кислород - бесцветные, оптически активные, кристаллические или аморфные вещества со щелочной реакцией; некоторые алкалоиды окрашены (например, алкалоид берберин из барбариса желтого цвета), без запаха, горького вкуса. Бескислородные алкалоиды - летучие жидкости с неприятным запахом (например, алкалоид никотин из табака, кониин из болиголова).

   Алкалоиды-основания, в воде почти нерастворимы; растворяются в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Соли алкалоидов растворимы в воде и спирте, но нерастворимы в органических растворителях. Алкалоиды в растениях находятся в виде солей, связаны с органическими кислотами: щавелевой, лимонной, яблочной, винной. Для мака снотворного характерна меконовая кислота, а для хинной коры - хинная кислота.

 

  Способы получения.

   Получение алкалоидов проходит три стадии: извлечение из растительного сырья щелочами; очистка полученных извлечений; разделение суммы алкалоидов и очистка алкалоидов. Для выделения или разделения суммы алкалоидов пользуются методом хроматографии на бумаге. Для обнаружения алкалоидов достаточно нанести на полоску фильтровальной бумаги каплю испытуемого раствора и "проявить" соответствующим реактивом.

 

    Качественные реакции.

   Для обнаружения алкалоидов применяют реакции, в результате которых образуются осадки или характерное окрашивание.

   1. Общие осаждающие реакции. Позволяют установить присутствие алкалоидов даже при незначительном их содержании. Из общих алкалоидных реактивов часто используют следующие: танин, дихлорид ртути, раствор иода в иодиде калия, пикриновую и фосфорномолибденовую кислоты, хлорную платину и золото, соли тяжелых металлов и др.

   2. Специальные цветные реакции. Применяют при анализе от дельных алкалоидов - чистых или с очищенными извлечениями. Для этого несколько капель очищенного хлороформного или эфирного извлечения испаряют в фарфоровой чашке, прибавляют к остатку тот или иной реактив; при этом образуется соответствующее окрашивание. В других случаях готовят извлечение (например, из листьев белладонны: 2 г листьев кипятят с 50 мл 1-2% хлористоводородной или уксусной кислоты в течение 10 мин). Извлечение фильтруют и разливают в пробирки. Наиболее распространенные реактивы - концентрированная серная и азотная кислоты, раствор формалина в серной кислоте.

   Кроме качественных реакций (осаждающих и цветных), для обнаружения алкалоидов используют люминесцентный анализ. Установлено, что ряд веществ в УФ-лучах дает характерное свечение: например, хинин - синюю флюоресценцию, гидрастин - золотистую.

 

    Биологическая роль алкалоидов.

 

    Значение алкалоидов для живых организмов, их синтезирующих, до сих пор изучено недостаточно. Первоначально предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами метаболизма азота у растений, как мочевина у млекопитающих. Позднее было показано, что во многих растениях содержание алкалоидов может как увеличиваться, так и уменьшаться с течением времени; таким образом, эта гипотеза была опровергнута. Большинство известных функций алкалоидов относятся к защите растений от внешних воздействий. Так, например, апорфиновый алкалоид лириоденин, вырабатываемый лириодендроном тюльпановым, защищает растение от паразитических грибов. Кроме того, содержание алкалоидов в растении препятствует их поеданию насекомыми и растительноядными хордовыми, хотя животные, в свою очередь, выработали способы противодействия токсичному действию алкалоидов; некоторые из них даже используют алкалоиды в собственном метаболизме. Алкалоиды имеют и эндогенное значение. Такие вещества, как серотонин, дофамин и гистамин, иногда также относимые к алкалоидам, являются важными нейромедиаторами у животных. Известна также роль алкалоидов в регулировке роста растений.

 

    Классификация А.П. Орехова.

 

    В фармакогнозии принята химическая классификация сырья, содержащего алкалоиды, разработанная академиком А. П. Ореховым. В основу классификации положено деление на группы в зависимости от строения углеродного скелета. Из них некоторые группы встречаются редко.

 

1. Алкалоиды с азотом в боковой цепи - эфедрин из различных видов эфедры, сферофизин из травы сферофизы солонцовой, колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременников.

 

         

 

                          

                                        

                                            эфедрин( фенилметиламинопропанол )

 

 

 

2. Производные пирролидина и пирролизидина (платифиллин, саррацин, сенецифилллин из крестовника плосколистного и ромболистного).

 

                                   

 

                                                пирролидин                            пирролизидин

 

3. Производные пиридина и пиперидина (анабазин, лобелин) из анабазиса безлистного и лобелии одутлой.

 

                                      

                                                     пиперидин                               пиридин

 

4. Алкалоиды с конденсированными пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами (производные тропана) - гиосциамин, атропин, скополамин из красавки, белены, дурмана.

 

                             

                                                                      тропан

 

5. Производные хинолизидина (пахикарпин, термопсин) - софора толстоплодная, термопсис.

 

                                   

                                                              хинолизидин

 

6. Производные хинолина - хинин из хинной коры, эхинопсин из плодов мордовника.

 

                                           

                                                                              хинолин

7. Производные изохинолина - сальсолин из солянки Рихтера, морфин и папаверин из коробочек мака, алкалоиды чистотела, барбариса, мачка желтого.

 

                                             

                                                                               изохинолин

 

8. Производные индола - алкалоиды спорыньи, барвинков, резерпин из корня раувольфии, стрихнин из семян чилибухи, катарантус розовый.

 

                                             

                                                                                    индол

9. Производные пурина - кофеин из листьев чая и семян колы.

 

                                            

                                                                                    пурин

 

10. Стероидные алкалоиды - соласонин паслена дольчатого, алкалоиды чемерицы и др.

 

   Влияние различных групп алкалоидов на организм человека.

   Далее, на примере нескольких алкалоидов растений, будет представлена их характеристика, относящихся к разным группам и имеющих разные физиологические действия на организм.

 

   Пиридиновая группа:

 

─Никотин

   Никотин, алкалоид, содержащийся в табаке (до 8%), а также в разных видах плауна, хвоще полевом и некоторых других растениях.; производные пиридина. При курении табака никотин возгоняется, проникает в дыхательные пути и, всасываясь, действуют на ганглии вегетативной нервной системы и на так называемые холинреактивные структуры центральной и периферической нервной системой. В малых дозах никотин действует возбуждающе на нервную систему, в больших вызывает ее паралич . Никотин это один из самых ядовитых алкалоидов: несколько капель (100-200 мг, т.е. количество, содержащееся в 200 г табака) при в ведении в человека вызывают смерть[3], а ПДК никотина в воздухе составляет 0,5 мг/м3 [5].

   Никотин используется в сельском хозяйстве как инсектицид.

 

                                       

 

─ Анабазин

   Анабазин основной алкалоид ежовника безлистного, произрастающего в Средней Азии. Как и никотин, сильно токсичен, но тоже применяется в качестве контактного инсектицида.[1]