Биохимическая природу витамина С

 

 

 

Часть витаминов  представлена в форме моносоединений - 4 витамина:

Витамин B1 - тиамин

Витамин B5 - пантотеновая кислота

Витамин С - аскорбиновая кислота

Витамин Н - биотин 

 

Все остальные 9 витаминов, представляют собой группы соединений, обладающих похожими свойствами: 

 

Витамин А. Известны два соединения с активностью витамина А: ретинол (витамин А1) ретиналь (витамин А2). В тканях ретинол превращается в сложные эфиры: ретинилпальмитат, ретинилацетат и ретинилфосфат. Витамин А и его производные находятся в организме в транс конфигурации, лишь в сетчатке глаза образуются цис-изомеры ретинола и ретиналя. 

 

Каротиноиды. Каротиноиды встречаются практически во всех животных и растениях, особенно в организмах, развивающихся на свету. Описано около 563 вида каротиноидов (Штрауб О., 1987), не считая их цис- и транс-изомеров. Основными каротиноидами и полиенами являются:

- альфа- и  бета-каротины и бета-ano-8-каротиноиды,

- бета-криптоксантин, астаксантин, кантаксантин, цитроксантин, неоксантин, виолаксантин, зеаксантин,

- лютеин,

- ликопин,

- фитоен, фитофлуен  

 

Большинство каротиноидов является ксантофиллами, селективно поглощают  свет, имеют обычно желтый цвет и  придают желтую окраску осенним листьям. К основным ксантофиллам относятся лютеин и зеаксантин. Кроме ксантофиллов, существует группа каротинов (альфа-, бета- и гамма-каротины), к которым принадлежит наиболее известный каротиноид - бета-каротин, наиболее активный из всех каротиноидов. При расщеплении молекулы бета-каротина может образовываться 2 молекулы ретиналя, альфа- гамма- формы образуют лишь по одной молекуле витамина А. Однако в процессе метаболизма превращение бета- каротина в ретинол происходит и соотношении 6:1, т.е. из 6 мг бета-каротина образуется 1 мг ретинола. Для всех каротиноидов это соотношение составляет 12:1 . 

 

Витамин D. Из многочисленных соединений, обладающих активностью витамина D (кальциферолы), наиболее важны для человека эргокальциферол (витамин D2) и холекальциферол (витамин D3). Основной предшественник витамина D - провитамин 7-дегидрохолестерин содержится в пище животного происхождения, а также образуется в слизистой оболочке тонкой кишки и в печени. В коже под воздействием определенного спектра естественного ультрафиолетового облучения он превращается в холекальциферол (витамин D3). Следует подчеркнуть, что при искусственном загаре витамин D в коже не образуется. В пище растительного происхождения содержится провитамин эргостерин, который в коже может превратиться в эргокальциферол (витамин D2). В организме человека активность обоих групп витаминов приблизительно одинакова. Эрго- и холекальциферолы, транспортируются в печень, где из них образуется 25-гидроксикальциферал, который в дальнейшем в почках гидроксилируется до 1,25-дигидроксикальциферола. Эта активная форма витамина D, поступая в кишечник, вызывает образование специфического кальций (Са)-связывающего белка, который усиливает всасывание Са в тонкой кишке. Одновременно этот метаболит ускоряет реабсорбцию Са в почечных канальцах.

Таким образом, недостаточность витамина D может  наблюдаться не только при его  дефиците в составе питания, но и  при недостаточном образовании  в коже при отсутствии солнечного облучения, а также и при заболеваниях печени и почек. 

 

Витамин Е. Это группа из восьми химически родственных соединений - четырех токоферолов (альфа-, бета- гамма- и дельта-) и четырех токотриенолов, активность которых в качестве витамина Е сильно различается. Наиболее активной формой витамина является D-альфа-токоферол, однако дельта-токоферол обладает более высокой антирадикальной активностью.  

 

Витамин К. Широко распространен в природе и представлен в двух формах. В зеленых растениях и водорослях содержатся витамины ряда K1 (филлохиноны). Продукты животного происхождения и бактерии содержат витамины ряда К2 (менахиноны). 

 

Витамин В2. Рибофлавин (лактофлавин) в организме человека представлен в двух формах: флавинмононуклеотида и флавинадениндинуклеатида.  

 

Витамин PP. Ниацин (никотиновая кислота) - два соединения, включающих никотиновую (пиридин-5-карбоновую) кислоту и никотинамид, имеющие одинаковую активность. Коферментные формы - НАД и НАДФ функционируют в составе более чем 100 дегидрогеназ. 

 

Витамин В6. Объединяет пиридоксин, пиридоксамин и пиридоксаль,а также их фосфаты. Витамин поступает с пищей в форме пиридоксина, который фосфорилируется в тонкой кишке и в печени, а затем окисляется до пиридоксальфосфата. В качестве коферментов работают пидоксаль-5-фосфат и пиридоксаминфосфат. 

 

Витамин В9. Фолиевая кислота (фолацин, птероилглутаминовая кислота) - группа родственных соединений, обладающих сходной биологической активностью, представлены фолиевой кислотой, ее многочисленными коферментными формами, а также ди- и полиглутаматами. При всасывании в кишечнике образуется тетрагидрофолиевая кислота и продукт ее метилирования. 

 

Витамин В12. Кобаламин (цианкобаламин) - общее название группы соединений, которые характеризуются наличием атома кобальта в центре порфиринового кольца. В организме активностью витамина В12 обладают 6 форм кобаламина: цианкобаламин, гидроксикобаламин, кобаламин R, кобаламин S, метилкобаламин и аденозилкобаламин. Кобаламин образует две коферментные формы: метилкобаламин и дезоксиаденозилкобаламин.

3. Физиологическая роль витамина С.

Физиологическая роль и основные функции витамина С в организме человека:

• Принимает участие в синтезе коллагена, который является основным структурным белком соединительной ткани. Коллаген выполняет в соединительной ткани роли каркаса, словно металлическая основа в железобетоне.  При недостатке коллагена или нарушении его структуры прочность соединительной ткани уменьшается, а, значит, пострадает весь организм, поскольку соединительная ткань содержится во всех органах и системах.
• Участвует в синтезе норадреналина и серотонина, выполняющих важную роль в передаче нервных импульсов. В случае недостатка аскорбиновой кислоты может нарушиться образование и этих трансмиттеров, что негативно скажется на функционировании нервной системы. Например, пониженный уровень серотонина и норадреналина способен привести к развитию депрессивных состояний, беспокойству, снижению жизненного тонуса, мигреням, нарушениям сна, к навязчивым состояниям и маниакальным психозам, чувству раздражения и тревоги, снижению памяти и концентрации внимания, к агрессивному поведению, к замедлению движений и речи, к снижению либидо.
• Аскорбиновая кислота участвует в синтезе карнитина. В организме человека карнитин оказывает анаболическое, антигипоксическое действие, активирует жировой обмен и способствует снижению массы тела, улучшает регенерацию поврежденных тканей, улучшает аппетит, участвует в детоксикации ксенобиотиков и органических кислот, выполняет нейрозащитное действие и обладает защитным эффектом при апоптозе. При недостатки витамина С синтез карнитина уменьшается и все описанные положительные эффекты от его присутствия в организме начинают уменьшаться.
• Витамин С принимает участие в образовании желчных кислот из холестерина, что способствует выведению его излишков из организма, а, значит, приводит к снижению уровня холестерина в крови. Таким образом, можно сказать, что регулярное употребление достаточного количества аскорбиновой кислоты будет способствовать снижению риска развития атеросклероза.
• Аскорбиновая кислота обеспечивает гидроксилирование кортикостероидных гормонов. Кортикостероидные гормоны выполняют множество важных функций в организме, например, регулируют механизмы адаптации во время стресса, повышают иммунитет,  управляют обменом веществ и т.д. При недостатке витамина С синтез кортикостероидов может быть нарушен, что выразится в снижении иммунитета, повышению заболеваемости ОРВИ, нарушению реакций адаптации и другим негативным последствиям.
• Аскорбиновая кислота  – мощный антиоксидант, который напрямую защищает белки, липиды, ДНК и РНК от повреждения их свободными радикалами и перекисями. Витамин С поддерживает в клетках восстановлены глутатион на оптимальном уровне (по соотношению восстановленного и окисленного глутатиона можно судить об  оксидативном стрессе), обеспечивает защиту SH-групп ферментов от окисления, восстанавливает антиоксидантную активность токоферола. Выполняя функцию антиоксиданта, аскорбиновая кислота повышает устойчивость организма к воздействию негативных внешних факторов (токсины, радиация),  предупреждает развитие онкологических заболеваний и замедляет процессы старения в организме (свободнорадикальная теория старения).
• Аскорбиновая кислота оказывает влияние на обмен в организме некоторых микронутриентов, например, участвует в восстановлении трехвалентного железа в более усвояемое двухвалентное. Благодаря витамину С повышается биодоступность  железа, поступающего с растительной пищей.
• Показана связь между витамином С и обменом других витаминов, в частности, тиамина, ниацина, рибофлавина, фолиевой кислоты, пантотеновой кислоты, биофлавоноидов.
• В настоящее время имеются многочисленные научные подтверждения того, что аскорбиновая кислота принимает участие в поддержании нормальной иммунной реакции организма  на уровне клеток и гуморальном уровне.

 

 Биохимические свойства витамина С.

Аскорбиновая кислота (С₆Н₈О₆) имеет следующую химическую формулу :

 

  

 

По физическим свойствам является бесцветным кристаллическим веществом с приятным острым кислым вкусом, температура плавления 192ºС. Аскорбиновая кислота легко растворима в воде, плохо растворима в этаноле и почти нерастворима в других органических растворителях. Наличие двух асимметричных атомов углерода в 4-м и 5-м положениях, свидетельствует о возможности существования четырех оптических изомеров аскорбиновой кислоты. Естественные изомеры, относящиеся к витаминам, являются L-изомерами.

По химическим свойствам  витамин C является слабой кислотой, производным углевода гексозы и по структуре похож на шестиуглеродный сахар глюкозу. Активной частью вещества является аскорбатный ион, который может проявлять свойства либо кислоты, либо нейтральной или слегка основной соли (аскорбат) .

Было замечено, что  сок растений, содержащих витамин  С, обладает ярко выраженными восстанавливающими свойствами, в частности, он дает весьма эффективную реакцию серебряного  зеркала, т.е. восстанавливает аммиачный раствор азотнокислого серебра с образованием на стенках пробирки или колбы зеркального налета чистого серебра. Если через такой сок пропускать кислород, то он утрачивает восстанавливающие свойства и противоцинготную активность. Реакция среды оказалась весьма существенным фактором, оказывающим влияние на стабильность витамина в водных растворах. При низких значениях рН, т.е. в кислой среде, антицинготный фактор сохранял свою активность гораздо дольше, чем в среде щелочной.

Первые исследования химических свойств синтетически полученного витамина С также показали его способность легко окисляться в водных растворах растворенным кислородом воздуха. Оказалось, что это зависит от наличия в составе его молекулы диенольной группировки. Эта группировка легко отдает водород гидроксильных групп. Процесс окисления аскорбиновой кислоты можно изобразить так:

 

Рис. 2. Этапы окисления аскорбиновой кислоты

 

На рис. 2 показано, что продукт окисления аскорбиновой кислоты – L-дегидроаскорбиновая кислота, которая является обратимо окисленной формой аскорбиновой кислоты и обладает сильными кислотными свойствами, дегидроаскорбиновая кислота утрачивает их вместе с двумя диенольными атомами водорода. Отсутствие двойной связи между атомами углерода делает молекулу дегидроаскорбиновой кислоты довольно неустойчивой к гидролизу, особенно в щелочной и даже слабокислой среде, лактонного кольца с образование 2,3-дикето-L-гулоновой кислоты, которая затем окисляется с разрывом углеродного скелета молекулы и образованием L-треоновой и щавелевой кислот. Ни 2,3- дикето-L-гулоновая кислота, ни продукты ее разложения не обладают свойствами витамина С.

Изучение процесса окисления  аскорбиновой кислоты показало, что  в водных растворах в присутствии  кислорода воздуха этот процесс  не идет без катализаторов-ионов меди и серебра. Однако в обычной водопроводной воде ионы этих металлов всегда присутствуют, во всяком случае ионы меди, в достаточном для каталитического действия количестве.

Растворенный в водопроводной  воде хлор также оказывает окисляющее действие и приводит к разрушению витамина С.

Существует целый ряд  веществ, предохраняющий аскорбиновую кислоту от окисления. К ним относятся  различные сернистые соединения и некоторые производные пурина, такие, как ксантин, мочевина.

При хранении или сушке плодов и овощей для большей сохранности витамина С их подвергают обработке сернистым газом. Проникая в клетки и растворяясь в клеточном соке, сернистый газ образует с водой сернистую кислоту, которая подавляет активность фермента (аскорбиноксидазы), катализирующего процесс окисления аскорбиновой кислоты. Сахар также способствует большей сохранности витамина С.

5. Источники содержания витамина С.

Аскорбиновая  кислота является одним из наиболее широко распространенных в природе  витаминов. Она синтезируется растениями и подавляющим большинством животных. Животные продукты в общем более бедны витамином С, хотя отдельные органы содержат относительно высокие концентрации. С другой стороны, семена и зерна высших растений лишены витамина С. Однако с первых дней прорастания в них появляется аскорбиновая кислота. Богаты витамином С листья, плоды, несколько беднее корнеплоды. По богатству витамином С выделяются плоды шиповника, дающие экстракты хорошего вкуса. Синтез и накапливание аскорбиновой кислоты в одном и том же виде растений варьируют в зависимости от многих условий: почвы, агротехники, удобрений, освещенности, водного режима, температуры и др. Растения изменяются в онтогенезе. Для некоторых культур сортовые колебания очень велики. Так концентрация аскорбиновой кислоты в разных сортах черной смородины колеблется от 69 до 250 мг, а в яблоках – от 1 до 30мг (в Алтайском крае). В картофеле, капусте, а также в женском молоке часть витамина С находится в связанной форме, которая не выявляется обычными методами определения.

Содержание витамина С в некоторых пищевых продуктах (в мг на 100 г) (подробно в приложении 1)

Наименование пищевых продуктов	Количество аскорбиновой кислоты	Наименование пищевых продуктов	Количество аскорбиновой кислоты
Овощи		Фрукты и ягоды
Перец красный	250	Шиповник сушеный	До 1500
Перец желтый сладкий	125	Смородина черная	250
Капуста цветная	75	Апельсины	50
Редис	50	Яблоки	20

 

Таким образом, мы выяснили, что самые богатые витамином  С являются фрукты: апельсины, смородина  черная, шиповник и овощи: перец, капуста.

2.6Суточная потребность в витамине С.

Суточная потребность  человека в витамине С зависит  от ряда причин:

• возраста, пола, выполняемой работы, состояния беременности или кормления грудью, климатических условий, вредных привычек.
• Болезни, стрессы, лихорадка и подверженность токсическим воздействиям (таким, как сигаретный дым) увеличивают потребность в витамине С.
• В условиях жаркого климата и на Крайнем Севере потребность в витамине С повышается на 30-50 процентов. Молодой организм лучше усваивает витамин С, чем пожилой, поэтому у лиц пожилого возраста потребность в витамине С несколько повышается.

Средневзвешенная  норма физиологических потребностей составляет 60-100 мг в день. Обычная  терапевтическая доза составляет 500-1500 мг ежедневно.

Рекомендуемая суточная потребность в витамине С

Категория	Возраст (лет)	Витамин С (мг)
Грудные дети	0-0,5	30
	0,5-1	35
Дети (1)	1-3	40
	4-6	45
	7-10	45
Лица мужского пола	11-14	50
	15-18	60
	19-24	60
	25-50	60
	51 и старше	60
Лица женского пола	11-14	50
	15-18	60
	19-24	60
	25-50	60
	51 и старше	60
В период беременности		70
В период лактации		95

Так как организм человека не способен самостоятельно вырабатывать витамин С самостоятельно, мы должны поставлять витамины в организм при помощи употребляемых нами продуктов. Для исследования мы взяли следующие продукты.

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Практическая часть

3.1 Объекты исследования на содержание витамина С

Исследуемые образцы  продуктов питания на содержание витамина С.

 

Сок апельсиновый «Садочок».	Углеводы-----11,5 г                                                               Витамин С—20 мг.                                                                 Минеральные вещества:                                                               Калий—130-190 мг	Клюква	Витамин С—55мг
Сок яблочный  «Садочок».	Углеводы-----11,5 г                                                               Витамин С—20 мг.                                                                 Минеральные вещества:                                                               Калий—130-190 мг	Апельсин	Витамин С—60мг
Сок мультивитаминный «Садочок».	Углеводы 9г Витамин С 20 мг	Грейпфрут	Витамин С—45 мг
		Мандарины	Витамин С—38 мг
		Яблоко	Витамин С—20 мг