Реакция двухвалентного железа с тетраоксанами и триоксоланами
Автор работы: Пользователь скрыл имя, 26 Мая 2013 в 17:08, курсовая работа
Краткое описание
В настоящей работе излагается предложение об использовании метода хемилюминесценции – тонкого и, подчас, незаменимого инструмента исследования природных явлений – для изучения свойств фармакологических перспективных агентов перекисной природы. И в качестве первого шага в этом направлении сообщается об обнаружении генерации электронно-возбужденных состояний в реакциях триоксоланов.
Содержание
ВВЕДЕНИЕ 3 ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5 1.1. Проблема малярии 5 1.2. Жизненный цикл малярийного паразита 6 1.3. Триоксоланы 8 1.3.1. Синтез триоксоланов 10 1.3.2. Свойства триоксоланов 11 ГЛАВА 2. Экспериментальная часть 16 2.1. Экспериментальные установки 16 2.1.1. Установка для измерения интенсивности ХЛ в видимой области спектра 16 2.1.2. Стандартные приборы 18 2.2. Очистка растворителей и реагентов 18 2.3. Методики синтеза 19 Синтез 1,2,4-триоксоланов на основе тритерпеноидов 19 2.4. Методы анализа 20 Тонкослойная хроматография (ТСХ) 20 2.5. Методика регистрации хемилюминесценции в видимой области спектра 20 Реакция триоксоланов 1, 2 с FeCI3/L-цистеин в присутствии родамина Ж 20 ГЛАВА 3. результаты и их обсуждение 21 Хемилюминесценция в реакциях 1,2,4-триоксоланов с соединениями железа 21 выводы 26 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 27
Malaria Foundation International. http://www.malaria.org/
World
Health Organization. Global Malaria programme (GMP). www.who.int/malaria/
S.L. Hoffman, G.M. Subramanian,
F.H. Collins, J.C. Venter. Plasmodium, human and Anopheles genomics and malaria // Nature. – 2002. – V. 415. – 702.
Quinghaosu Antimalaria. Coordinating
Research Group. Antimalaria studies on Qinghaosu // Trad. Chin. Med. J. – 1982. – P. 811
X.D. Luo, C.C. Shen. The chemistry, pharmacology, and clinical applications of qinghaosu (Artemisinin) and its derivatives. // Med. Res. Rev. – 1987. – V. – P. 29.
D.L. Klayman. Qinghaosu (artemisinin): an antimalarial drug from
China // Science. – 1985. – V. 228. – P. 1049.
K. Borstnik, I.H. Paik, T.A.
Shapiro, G.H. Posner. Antimalarial chemotherapeutic peroxides: artemisinin, yinghaosu A and related compounds // Int. J. Parasitol. – 2002. – V. 32. – P. 1661.
K. Borstnik, I.H. Paik, T.A.
Shapiro, G.H. Posner Design and Synthesis of Endoperoxide Antimalarial
Prodrug Models // Mini Rev. Med. Chem. – 2002. – V. 2. – P. 573.
Y. Lin, Y.L. Wu. An over four millennium story behind qinghaosu (artemisinin):
a fantastic antimalarial drug from a traditional Chinese herb. // Curr. Med. Chem. – 2003. – V. 10. – P. 2197.
P.M. O’Neill, G.H. Posner. A Medicinal
Chemistry Perspective on Artemisinin and Related Endoperoxides (Invited Contribution) // J. Med. Chem. – 2004. – V. 47. – P. 2945.
Y.Tang, Y. Dong, J.L. Vennerstrom.
// Med. Res. Rev. – 2004. – V. 24. – P. 425.
R. Jambou, E. Legrand, M.
Niang, N. Khim, P. Lim, B. Volney, M.T. Ekala, C. Bouchier, P. Esterre, T. Fandeur,
O. Mercereau-Puijalon. Resistance of Plasmodium falciparum field isolates
to in-vitro artemether and point mutations of the SERCA-type PfATPase6.
// Lancet. – 2005. – V. 366. – P. 1960-1963.
P.D. Parker, L. Tilley, N. Klonis. Plasmodium falciparum induces
reorganization of host membrane proteins during intraerythrocytic
growth. // Blood. – 2004. – V. 103. – P. 2404-2406.
S.E. Francis, D.J. Sullivan
Jr., D.E. Goldberg. Hemoglobin metabolism in the malaria parasite Plasmodium falciparum // Ann. Rev. Microbiol. – 1997. – V. 51. – P. 97-123.
S. Pagola, P.W. Stephens,
D.S. Bohle, A.D. Kosar, S.K. Madsen. The Structure of Malaria Pigment
b –Hematin. // Nature. – 2000. – V. 404. – P. 307.
D. Monti, B. Vodopivec, N. Basilico, P. Olliaro, D. Taramelli. Novel endogenous antimalarial: Fe(II)-protoporphyrin IX (heme)
inhibits hematin polymerization to beta-hematin(malaria pigment) and
kills malaria parasites. // Biochem. – 1999. – V. 38. – P. 8858-8863.
J.L. Vennerstrom, S. Arbe-Barnes, R. Brun, S.A. Charman, F.C.K. Chiu,
J. Chollet, Y. Dong, A. Dorn, D. Hunziker, H. Matile, K. McIntosh, M.
Padmanilayam, J.S. Tomas, C. Scheurer, B. Scorneaux,
Y. Tang, H. Urwyler, S. Wittlin, W.N. Charman. Identification of an
antimalarial synthetic trioxolane drug development candidate. // Nature. – 2004. – V. 430. – P. 900-904.
Y. Tang, Y. Dong, J.M. Karle,
C.A. DiTusa, J.L. Vennerstrom. Synthesis of Tetrasubstituted Ozonides
by the Griesbaum Coozonolysis Reaction: Diastereoselectivity and Functional Group Transformations by Post-Ozonolysis
Reactions // J. Org. Chem. – 2004. – V. 69. – P. 6470-6473.
Y. Tang, Y. Dong, S. Wittlin,
S. A. Charman, J. Chollet, F.C.K. Chiu, W.N. Charman, H. Matile, H.
Urwyler, A. Dorn, S. Bajpai, X. Wang, M. Padmanilayam, J.M. Karle, R. Brun, J.L. Vennerstrom. Design, synthesis, and antimalarial activity of structural
chimeras of thiosemicarbazone and ferroquine analogues. // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2007. – V. 17. – P. 1260.
Griesbaum, K.; Ovez, B.; Huh,
T. S.; Dong, Y. Liebigs Ann. 1995, 1571-1574, K. Griesbaum, X. Liu and Y. Dong, Diozonides from coozonolyses of suitable O-methyl
oximes and ketones // Tetrahedron, 1997, 53,5463
P.H. Dussault, H-J. Lee, X.
Liu. Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the
synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 2000. – P.3006–3013.
C.S. Perry, S.A. Charman, R.J. Prankerd, F.C.K. Chiu, Y. Dong, J.L. Vennerstrom, W.N. Charman. Chemical kinetics and aqueous degradation pathways
of a new class of synthetic ozonide antimalarials. // J. Pharm Sci. – 2006. – V. 95. – P. 737-743.
D.J. Creek, W.N. Charman,
F.C.K. Chiu, R.J. Prankerd, K.J. McCullough, Y. Dong, J.L. Vennerstrom, S.A. Charman. Iron-mediated degradation kinetics of substituted dispiro-1,2,4-trioxolane antimalarials. // J. Pharm Sci. – 2007. – V. 96. – P. 2945.
D.M. Opsenica, B.A. Šolaja. Antimalarial peroxides // J. Serb. Chem. Soc. – 2009. – V. 74. – P. 1155-1193.
А. Гордон, Р. Форд, Спутник химика. Москва, издательство "Мир", 1976.