Липиды

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального  
образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения

Российской Федерации

ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России

 

 

Факультет фундаментального медицинского образования

Кафедра биологической химии с курсами медицинской, фармацевтической и токсикологической химии

 

Реферат

По дисциплине «Химия»

Тема: «Липиды»

 

 

                                                                                      Выполнили: студенты

                                                                                                   Группы 125 леч.

Гуревич В.А, Шестакова М.В.                                                                                                                                                                                                                              

Проверила:

старший преподаватель

Буйко О.В.

 

 

 

Красноярск 2013

Оглавление

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

 

Липиды — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине.

Энергетической сырьевой базой для жизнедеятельности организма являются не только углеводы, но и жиры.

Для структурирования мембран клеток и внутриклеточных органелл кроме белков необходимы сложные липиды.

Углеводные и липидные компоненты присутствуют в составе некоторых фармакологически активных веществ (например, сердечных гликозидов).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Описание

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов,жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определённых условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического.

 

 

Классификация липидов

Липиды делят на омыляемые и неомыляемые в зависимости от их способности к гидролизу с образованием в щелочной среде солей высших карбоновых кислот - мыл.

1. Неомыляемые липиды

Неомыляемые липиды не расщепляются под действием воды. Неомыляемые липиды делятся на стероиды и терпеноиды (каротиноиды).

1. Стероиды

Стероиды относятся к липидам животных организмов. В основе их структуры лежит конденсированный четырехциклический остов, называемый стераном.

Циклический скелет стероидов относительно жесткий, в целов для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения и конформаций циклогексановых колец:

кольца В и С - транс-;

кольца С и D -транс-;

кольца А и В - транс-;

все циклогексановые кольца - в конформации кресла.

К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы. Среди них наиболее распространенным является холестерин 

 Холестерин - одноатомный спирт, поэтому его называют также холестеролом. Он проявляет свойства вторичного спирта и алкена. В организме 30% холестерина содержится в свободном состоянии, 70% - в виде сложных эфиров с высшими карбоновыми кислотами, как насыщенными (пальмитиновой и стеариновой), так и ненасыщенными (линолевой, арахидоновой и др.), т.е. в виде ацилхолестеринов.

Общее количество холестерина в организме составляет 210-250 г. В больших количествах он содержится в головном и спинном мозге, является компонентом клеточных мембран. Из всего количества холестерина, содержащегося в организме, только около 20% его поступает с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и, как следствие, уменьшению эластичности сосудов (атеросклерозу).

Холестерин в организме превращается в большое количество других стероидов, например в желчные кислоты, которые выполняют важную биологическую функцию: эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение.

Наиболее распространенной желчной кислотой является холевая кислота 

Желчные кислоты находятся в организме также и виде амидов по карбоксильной группе. Посредством амидной связи к ним могут быть присоединены остатки глицина - Н2NCH2COOH, как в гликохолевой кислоте, или таурина Н2NCH2CH2SO3H, как таурохолевой кислоте. Натриевые и калиевые соли желчных кислот обладают поверхностно-активными свойствами. Эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение, а также активируют фермент липазу, катализирующий гидролиз жиров.

При облучении УФ-светом некоторых стеринов, например эргостерина, происходит размыкание кольца В и образование продуктов, относящихся к витаминам группы D (антирахитические). Они содержатся в яичном желтке, сливочном масле и рыбьем жире.

Холестерин является предшественником всех стероидных гормонов.

Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренныей секреции и принимающие участие в решуляции обмена веществ и физиологических функций в организме. Гормоны - промежуточное звено между нервной системой и ферментами. Синтезированные в железах внутренней секреции гормоны переносятся током крови к органам-мишеням и там либо повышают каталитическую активность соответствующих ферментов, либо ускоряют их биосинтез.

Согласно химической классификации все известные гормоны делятся на три группы:

аминокислоты и продукты их превращений - адреналин, норадреналин и др.;

пептиды и белковые гормоны - инсулин, гормон роста соматотропин и др.;

производные стероидов - гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), мужские и женские половые гормоны и др.

Половые гормоны. Эти вещества вырабатываются половыми органами и регулируют половые функции. К их числу относятся женские (гестагены и эстрогены) и мужские половые гормоны (андрогены).

Эстрагены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении гипертонии и др. заболеваний. Наиболее важны эстрон и эстрадиол - производныеэстрана.

В настоящее время получают синтетические аналоги эстрогенов, обладающие мощной эстрогенной активностью. К ним относятся диэтилстильбэстрол и продукт его гидрирования синэстрол.

Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков, влияют на эндокринную систему человека, обладают сильным анаболическим эффектом. Главными мужскими половыми гормонами являются андростерон и более активный тестостерон. В основе их структуры лежит углеродный скелет андростана.

2.Терпеноиды (изопреноиды)

Терпеноиды (изопреноиды) - под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных - спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех или более звеньев изопрена.

Терпенами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона и др.).

К терпенам относятся и различные растительные пигменты - каратиноиды и жирорастворимые витамины. Наиболее известным каратиноидом является каротин. Каротин - растительный пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови, а также в томатах и сливочном масле. Наиболее распространен т.н. в-каротин.

Молекула в-каротина состоит из двух одинаковых частей. Каждая из них в живой клетке (in vivo) превращается в молекулу витамина А (ретинол), играющего важную роль в процессе зрительного восприятия. Витамины группы А считаются факторами роста. Их недостаток в пище вызывает высыхание роговицы глаза (куриную слепоту), понижает сопротивляемость организма инфекции.

Роль ретинола в процессе зрительного восприятия изучена достаточно хорошо. В организме ретинол претерпевает следующие превращения:

1. окисляется в альдегид - 11-транс - ретиналь:

2. 11-транс-ретиналь под воздействием фермента - ретинальизомеразы - превращается в 11-цис-ретиналь:

3. 11-цис-ретиналь связывается с белком палочек сетчатки опсином в иминосоединение (основание Шиффа) с образованием светочувствительного пигмента - родопсина:

4. при поглощении света  в результате фотоизомеризации ретинальный комплекс родопсина переходит в 11-транс-ретиналь, его конформация изменяется:

5. измененный 11-транс-ретиналь отделяется от опсина в результате гидролиза:

Эта последовательность реакций служит пусковым механизмом, обеспечивающим возбуждение палочек сетчатки глаза.

Витамин А относится к классу жирорастворимых витаминов. К важным витаминам этого класса относят также витамины группы Е (токоферолы) и витамины группы К.

Витамин Е (б-токоферол) является важнейшим представителем этой группы. Он представляет собой производное двухатомного фенола - гидрохинона - с изопреноидной боковой цепью.

Токоферол - один из активных антиоксидантов, ингибирующих процесс пероксидного окисления. Антиокислительная функция токоферолов определяется их способностью связывать появляющиеся в клетках активные свободные радикалы в относительно устойчивые и потому неспособные к продолжению цепи феноксильные радикалы.

Витамины группы К необходимы для обеспечения нормальной свертываемости крови (антигеморрагический фактор). Они являются производными 1,4-нафтохинона и содержат изопреноидную боковую цепь.

2. Омыляемые липиды

Омыляемые липиды гидролизуются, образуя смесь более простых веществ, т.к. в их структуре присутствуют связи, которые расщепляются водой (сложно-эфирные, гликозидные, амидные).

Омыляемые липиды делятся на простые и сложные.

1. Простые липиды

Простые липиды - это те, которые при гидролизе дают только два соединения: спирт и карбоновую кислоту. К ним относятся воски, жиры и масла, церамиды.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Примером животных восков служит пчелиный воск, основу которого составляетмирицилпальмитат - эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта. Широкое применение находит содержащийся в черепной полости кашалота спермацет, главным компонентом которого является цетилпальмитат - сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. Этот воск используют в парфюмерии как основу при изготовлении кремов, мазей, т.к. он очень хорошо всасывается через кожу.

Животные воски также выполняют защитную функцию: они образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, восковой налёт предохраняет от смачивания, высыхания и проникновения микробов. Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Эти жиры - твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию. Поскольку во всех природных жирах спирт один и тот же - это трехатомный спирт - глицерин, то наблюдаемое разнообразие жиров обусловлено исключительно строением карбоновых кислот, входящих в их состав.

Высшие карбоновые кислоты - структурные компоненты жиров и восков. Высшие карбоновые кислоты впервые были выделены из жиров, поэтому они и получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты обладают рядом особенностей:

1. Большинство жирных  кислот представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с четным числом атомов (обычно С12 - С20, эта особенность обусловлена механизмом их синтеза и распада в организме), кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом углеродных атомов встречаются гораздо реже. Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными; Насыщенные кислоты с длинной, неразветвлённой углеводородной цепью можно представить общей формулой: