Контрольная работа по дисциплине "Химия"

1. Теория строения органических соединений A. M. Бутлерова, сформулированная ученым в 1861г., включает в себя следующие положения: 
   1 Атомы расположены в молекулах не хаотично, а соединены друг с другом в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. 
   2. Химические свойства веществ зависят не только от качественного или количественного состава, но и от химического строения молекул.  
   3. Атомы или группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга, непосредственно или посредством других атомов. 
   Соединения, у которых один и тот же состав, но различный порядок связи атомов в молекуле, называются изомерами. Явление изомерии - также одна из причин многообразия органических соединений.
2. Электронное строение атома углерода

Атом углерода состоит из ядра, имеющего положительный заряд +6 (так как содержит шесть протонов), и электронной оболочки, на которой находятся шесть электронов, расположенных на двух энергетических уровнях (слоях)

Атом углерода имеет два вида орбиталей: s-орбитали сферической формы и р-орбитали в форме гантели или объемной восьмерки. 
Эти орбитали отличаются друг от друга не только формой, но и удаленностью от ядра атома. Чем более удалена от ядра орбиталь, тем большую энергию имеет электрон на этой орбитали.

 

3. sp3-гибридизация

Происходит при смешивании одной s- и трех p-орбиталей, образуя четыре равноценные по форме и энергии sp3-гибридные орбитали. Могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов.

Оси sp3-гибридных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра. Тетраэдрический угол между ними равен 109°28', что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов. Также sp3-орбитали могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов.Такое состояние характерно для атомов углерода в насыщенных углеводородах и соответственно в алкильных радикалах и их производных.

4. sp2-гибридизация

Происходит при смешивании одной s- и двух p-орбиталей. Образуются три гибридные орбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 120 градусов. Негибридная p-атомная орбиталь перпендикулярна плоскости и, как правило, участвует в образовании π-связей

5. sp-гибридизация

Происходит при смешивании одной s- и одной p-орбиталей. Образуются две равноценные sp-атомные орбитали, расположенные линейно под углом 180 градусов и направленные в разные стороны от ядра атома углерода. Две оставшиеся негибридные p-орбитали располагаются во  взаимно перпендикулярных плоскостях и участвуют в образовании π-связей, либо занимаются неподелёнными парами электронов.взаимно перпендикулярных плоскостях и участвуют в образовании π-связей, либо занимаются неподелёнными парами электронов.

6. Ковалентная связь - это химическая связь, осуществляемая электронными парами электронов двух атомов.( связь возникает за счет образования общей электронной пары).Ковалентная связь бывает: -Неполярная- электронное облако образованно общей парой электронов(H2, Cl2, O2, N2, F2); - Полярная- электрон. облако смещено к атому с большей относительной электроотрицательностью.( HCl, H2O, H2S, NH3). Свойства ковалентной связи: 1. Насыщаемость- способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. 2. Направленность ковалентной связи определяет пространственную структуру молекул. Так как атомные орбитали пространственно ориентированы, то перекрывание электронных облаков происходит по определенным направлениям, что и обусловливает направленность ковалентной связи. 3. Полярность ковалентной связи. Если ковалентная связь образована одинаковыми атомами, например, Н - Н, О = О, Cl - Cl, то обобществленные электроны равномерно распределены между ними. Такая связь называется ковалентной неполярной. Если же один из атомов сильнее притягивает электроны, то электронная пара смещается в сторону этого атома и в этом случае возникает полярная ковалентная связь.

7. Двойная связь — ковалентная связь двух атомов в молекуле посредством двух общих электронных пар. Строение двойной связи отражено в теории валентных связей. В этой теории считалось, что двойная связь образуется комбинацией сигма-  и пи- связей. Сигма связь образуется, когда перекрывание электронных облаков осуществляется по линии соед. в центре атомов. Пи-связь образуется  перекрыванием p-атомных орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-атомных орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-атомных орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов.

8. Правило Марковникова, закономерность, определяющая порядок присоединения воды и галогеноводородов к несимметричным алкенам и алкинам. Согласно М. п., атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а гидроксил или атом галогена — к менее гидрогенизированному.

9. Тройная связь — ковалентная связь двух атомов в молекуле посредством трёх общих связывающих электронных пар. Тройная связь в рамках теории валентных связей образуется путём перекрытия двух p-атомных орбиталей атомов в двух перпендикулярных плоскостях и одной s-атомной орбитали атома в состоянии sp-гибридизации по оси, соединяющей атомы.

10.Алкадиены — класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.  В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три группы: -сопряженные диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены); - аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены); -диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по π-связям. Объясняется теорией химического резонанса.Возникновение мезомерного эффекта связано с изменением профиля π-системы молекулы. Исходная π-система перекрывается с π-системой или p-орбиталью заместителя, в результате чего возникает перераспределение электронной плотности.

Вопрос 11.

Ароматические углеводороды, органические соединения, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой π-связей равны 120°. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости: 

У каждого атома С в бензоле остается по чистому р-электрону, в молекулке бензола sp^2 – гибридизация. р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

 

12

Правила замещения в бензольном ядре имеют огромное практическое значение, так как дают возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества.

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Реакции присоединения

Бензольные углеводороды с большим трудом вступают в реакцию присоединения – не обесцвечивают бромной воды и раствора КМnO4. Однако в особых условиях реакции присоединения все же возможны.

1. Присоединение галогенов.

Кислород при этой реакции играет роль отрицательного катализатора: в его присутствии реакция не идет. Присоединение водорода в присутствии катализатора:

C6H6 + 3H2 > C6H12

2. Окисление ароматических углеводородов.

Сам бензол исключительно стоек к окислению – более стоек, чем парафины. При действии энергичных окислителей (КМпО4 в кислой среде и др.) на гомологи бензола ядро бензола не окисляется, тогда как боковые цепи подвергаются окислению с образованием ароматических кислот.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

При изучении реакций замещения в бензольном ядре было обнаружено, что если в бензольном ядре уже содержится какая-либо замещающая группа, то вторая группа вступает в определенное положение в зависимости от характера первого заместителя. Таким образом, каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим, или ориентирующим, действием.

На положение вновь вводимого заместителя также оказывает влияние природа самого заместителя, т. е. электрофильная или нуклеофильная природа действующего реагента. Подавляющее большинство наиболее важных реакций замещения в бензольном кольце – это реакции электрофильного замещения (замена атома водорода, отщепляющегося в виде протона, положительно заряженной частицей) – реакции галогенирования, сульфирования, нитрования и др.

Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы.

1. Заместители первого рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто– и параположение.

К заместителям этого рода относятся, например, следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: —NH2, —OH, – CH3.

2. Заместители второго рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в метаположение.

К заместителям этого рода относятся следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: —NO2, —C?N, – SO3H.

Заместители первого рода содержат одинарные связи; для заместителей второго рода характерно наличие двойных или тройных связей.

Заместители первого рода в подавляющем большинстве случаев облегчают реакции замещения. Например, для нитрования бензола нужно нагревать его со смесью концентрированных азотной и серной кислот, тогда как фенол С6Н5ОН можно успешно нитровать разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием орто– и паранитрофенола.

Заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Особенно затруднено замещение в орто– и параположении и относительно легче происходит замещение в мета-положении.

 

 

 

14

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — «равный», и μέρος — «доля, часть») — явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН3—СН2—СН2—СН3 и изобутан (СН3)3СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия)

Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH3—CH2—OH) и диметиловый эфир (CH3—O—CH3).

Изомерия положения

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

15

Классификация химических реакций по составу, количеству исходных и конечных продуктов Реакции соединения: в них вступает несколько веществ, которые объединяются, образуя более сложное вещество. В большинстве случаев такая реакция сопровождается выделением тепла.

 Реакции разложения: исходным реагентом служит сложное  соединение, которое в процессе  распада образует несколько более  простых веществ. Такие реакции  могут быть как окислительно-восстановительными, так и происходить без изменения  валентности.

Реакции замещения – представляют собой взаимодействие между сложным и простым веществом. В процессе происходит замещение какого-либо атома сложного вещества.