Фізіологічно активні ліпіди

Введення

 

— эфир) называют сложную смесь эфироподобных органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которая содержится в клетках растений, животных и микроорганизмах. Ліпідами (від грец. Lipos - ефір) називають складну суміш ефіроподобних органічних сполук з близькими фізико-хімічними властивостями, яка міститься в клітинах рослин, тварин і мікроорганізмах. Ліпіди широко поширені в природі і разом з білками і вуглеводами становлять основну масу органічних речовин всіх живих організмів, будучи обов'язковим компонентом кожної клітини. Вони широко використовуються при отриманні багатьох продуктів харчування, є важливими компонентами харчової сировини, напівпродуктів і готових харчових продуктів, багато в чому визначаючи їх харчову та біологічну повноцінність і смакові якості.

 

Ліпіди не розчинні у воді (гідрофобні), добре розчиняються в органічних розчинниках (бензині, діетиловому ефірі, хлороформі та ін.)

 

У рослинах ліпіди накопичуються, головним чином, в насінні та плодах. Нижче наведено зміст ліпідів (%) в різних культурах:

 

Соняшник (сім'янка) .............................................. .... 30-58

 

Бавовник (насіння ).............................................. ........... 20-29

 

Соя (насіння) .............................................. ........................ 15-25

 

Льон (насіння) .............................................. ........................ 30-48

 

Арахіс (ядро) .............................................. ...................... 50-61

 

Маслини (м'якоть) .............................................. ............... 28-50

 

Коноплі (насіння ).............................................. ................ 32-38

 

Тунг (ядро плоду) ............................................. ................. 48-66

 

Ріпак (насіння) .............................................. ....................... 45-48

 

Соняшник (сім'янка) .............................................. .... 30-58

 

Бавовник (насіння ).............................................. ........... 20-29

 

Соя (насіння) .............................................. ........................ 15-25

 

Льон (насіння) .............................................. ........................ 30-48

 

Арахіс (ядро) .............................................. ...................... 50-61

 

Маслини (м'якоть) .............................................. ................ 28-50

 

Коноплі (насіння ).............................................. ................. 32-38

 

Тунг (ядро плоду) ............................................. .................. 48-66

 

Ріпак (насіння) .............................................. ....................... 45-48

 

У тварин і риб ліпіди концентруються в підшкірних, мозковий і нервовій тканинах і тканинах, що оточують важливі органи (серце, нирки). Вміст ліпідів у тушці риб (осетрів) може досягати 20 - 25%, оселедці - 10%, у туш наземних тварин воно сильно коливається: 33% (свинина), 9,8% (яловичина), 3,0% (поросята). У молоці оленя - 17 - 18%, кози - 5,0%, корови - 3,5 - 4,0% ліпідів. Вміст ліпідів в окремих видах мікроорганізмів може досягати 60%. Вміст ліпідів у рослинах залежить від сорту, місця та умов їх зростання; у тварин - від виду, складу корму, умов утримання і т.д. [1]

 

1. Класифікація ліпідів

 

 

1.1 Класифікація ліпідів за будовою і здатності до гідролізу

 

За будовою та здатності до гідролізу ліпіди поділяють:

 

- Омилюваного;

 

- Неомильних

 

Омилюваного ліпіди при гідролізі утворюють кілька структурних компонентів, а при взаємодії з лугами - солі жирних кислот.

 

За фізіологічною значенням ліпіди ділять:

 

- Запасні (резервні);

 

- Структурні

 

Резервні ліпіди депонуються у великих кількостях і при необхідності витрачаються для енергетичних потреб організму. До резервним липидам відносять тригліцериди. Структурні ліпіди (в першу чергу, фосфоліпіди) утворюють складні комплекси з білками (ліпопротеїди), вуглеводами, з яких побудовано мембрани клітин і клітинних структур, і беруть участь у різноманітних складних процесах, що протікають у клітинах. По масі вони становлять значно меншу групу ліпідів (в олійних насінні 3-5%).

 

Ліпіди ділять на дві основні групи:

 

- Прості (нейтральні);

 

- Складні

 

До простих нейтральним ліпідів (не містить атомів азоту, фосфору, сірки) відносять похідні вищих жирних кислот і спиртів: гліцероліпіди, воски, ефіри холестерину, гліколіпіди та інші сполуки.

 

Молекули складних ліпідів містять у своєму складі не тільки залишки високомолекулярних карбонових кислот, а й фосфорну і сірчану кислоти. До складних ліпідів відносять: фосфоліпіди (гліцерофосфоліпіди, сфінгофосфоліпіди), стероїди (холестерин, ергостерол, ланостерол, стігмастерол, екдістероіди) та ін [3]

 

1.2 Прості ліпіди

 

1.2.1 ацилглицеринам

 

Найбільш важлива і поширена група простих нейтральних ліпідів - ацилглицеринам. Ацилглицеринам (або гліцериди) - це складні ефіри гліцерину і вищих карбонових кислот (табл. 1). Вони складають основну масу ліпідів (іноді до 95%) і, по суті, саме їх називають жирами або оліями. ) (рис.1). До складу жирів входять, головним чином, Тріацілгліцеріни (I), а також діацилгліцеринів (II) і моноацілгліцеріни (III) (рис.1).

 

 

); R, R', R'' – углеводородные радикалы. Малюнок 1 - Тріацілгліцеріни (I), діацилгліцеринів (II) і моноацілгліцеріни (III); R, R ', R''- вуглеводневі радикали.

 

Таблиця 1 - Основні карбонові кислоти, що входять до складу природних олій і жирів

 

Кислота	Формула	Число атомів С
Насичені кислоти
Лауринова	СН 3 - (СН 2) 10-СООН	12
Мірісті нова	СН 3 - (СН 2) 12-СООН	14
Пальмітинова	СН 3 - (СН 2) 14 - СООН	16
Стеаринова	СН 3 - (СН 2) 16-СООН	18
Арахінова	СН 3 - (СН 2) 18-СООН	20
Ненасичені кислоти
Олеїнова	СН 3 -   - (СН 2) 7-СН = СН-(СН 2) 7-СООН	18
Ерукова	СН 3 -   - (СН 2)-СН = СН-(СН 2) 11-СООН	22
Лінолева	СН 3 -   (СН 2) 4-СН = СН-СН 2-СН = СН-(СН 2) 7-СООН	18
Ліноленова	СН 3 -   - (СН 2-СН = СН) 3 - (СН 2) 7-СООН

 

	18
Арахидоновая	СН - (СН 2) 3 - (СН 2-СН = СН) 4 - (СН 2) 3-СООН			20
Оксикислоти
Ріціноленовая	СН 3 -   - (СН 2) 5-СНОН-СН 2-СН = СН-(СН 2) 7-СООН	18

 

Тріацілгліцеріни (ТАГ), молекули, яких містять однакові залишки жирних кислот, називаються простими, в іншому випадку - змішаними. Природні жири та олії містять, головним чином, змішані Тріацілгліцеріни. Чисті ацилглицеринам - безбарвні речовини без смаку і запаху. Забарвлення, запах, і смак природних жирів визначаються наявністю в них специфічних домішок, характерних для кожного виду жиру. Температури плавлення і застигання ацилглицеринов не збігаються, що обумовлено наявністю декількох кристалічних модифікацій. За сучасними уявленнями, молекули триацилглицеринов в кристалах залежно від орієнтації кислотних груп можуть мати форму вилки 1, крісла 2, стрижня 3 (рис. 2).

 

 

Малюнок 2 - Можливі конфігурації і характер упаковки молекул триацилглицеринов в кристалах

 

Температура плавлення триацилгліцеринів, що містять залишки трансненасищенних кислот, вище, ніж у ацилглицеринов, що містять залишки цісненасищенних кислот з тим же числом атомів вуглецю. Кожне масло характеризується специфічним коефіцієнтом заломлення (тим більше, чим вище ненасиченість жирних кислот, що входять до його складу, і молекулярна маса).

 

Суміші індивідуальних ацилглицеринов або утворюють тверді розчини (тобто змішані кристали), або дають «евтектики» (механічні суміші кристалів). Евтектична суміш має температуру плавлення нижчу, ніж вихідні компоненти окремо.

 

Різниця в температурах плавлення гліцеридів різного складу лежить в основі демаргарінізаціі - виділення з суміші найбільш високоплавкі фракції гліцеридів (одержання бавовняного пальмітіна, пальмового стеарину). Щільність триацилгліцеринів 900 - 960 кг / м 3 (при 15 ° С); вона зменшується з ростом довжини ланцюга жирно-кислотних залишків і зростає із збільшенням числа ізольованих подвійних зв'язків. [1]

 

В організмі людини ліпіди відіграють важливу роль у процесах метаболізму. У лімфі і кров'яному руслі триацилгліцероли входять до складу ліпопротеїнових комплексів, доставляючи і розподіляючи по всіх тканинах вищі жирні кислоти, які поряд з глюкозою є найважливішим джерелом енергії. [2]

 

1.2.2 Воски

 

Іншою важливою групою простих ліпідів є воски. ° 18 —С° 30 ) и одноатомных (содержащих одну группу ОН) высокомолекулярных (с 18—30 атомами углерода) спиртов (рис.3). Восками називають складні ефіри вищих одноосновних карбонових кислот (C ° 18-С ° 30) і одноатомних (що містять одну групу ОН) високомолекулярних (з 18-30 атомами вуглецю) спиртів (рис.3).

 

 

, R ' – углеводородные радикалы Рисунок 3 - Структура восків: R, R '- вуглеводневі радикали

 

Воски широко поширені в природі. У рослинах вони покривають тонким шаром листя, стебла, плоди, оберігаючи їх від змочування водою, висихання, дії мікроорганізмів. Зміст восків в зерні та плодах невелика. В оболонках насіння соняшнику міститься до 0,2% восків від маси оболонки, в насінні сої - 0,01%, рису - 0,05%. [1]

 

Воску виконують в організмі переважно захисну функцію, яка зводиться до утворення захисних покриттів. Воски - важливий компонент воскового нальоту виноградної ягоди - прюіна. Воску входять до складу жиру, що покриває шкіру, вовну, пір'я. [2]

 

1.2.3 гліколіпіди

 

Гліколіпіди входять до складу простих ліпідів рослинних масел і жирів. Гліколіпіду називається велика і різноманітна за структурою група нейтральних ліпідів, до складу яких входять залишки моноз. Вони широко (зазвичай у невеликих кількостях) містяться в рослинах (ліпіди пшениці, вівса, кукурудзи, соняшнику), тварин і мікроорганізмах. Гліколіпіди виконують структурні функції, беруть участь у побудові мембран, їм належить важлива роль у формуванні клейковинних білків пшениці, що визначають хлібопекарське гідність борошна. -галактоза, D -глюкоза, D -манноза.[1] Найчастіше в побудові молекул гликолипидов беруть участь D-галактоза, D-глюкоза, D-маноза. [1]

 

1.3 Складні ліпіди

 

1.3.1 Фосфоліпіди

 

Найважливішими представниками складних ліпідів є фосфоліпіди. 3 ) 3 N ] + OH или этаноламин HO - CH 2 - CH 2 - NH 2 ), остатки аминокислот и некоторых других соединений. Молекули фосфоліпідів побудовані із залишків спиртів (гліцерину, сфингозин), жирних кислот, фосфорної кислоти (Н 3 Р0 4), а також містять азотисті основи (найчастіше холін [НО-СН 2-СН 2 - (CH 3) 3 N] + OH або етаноламін HO - CH 2 - CH 2 - NH 2), залишки амінокислот і деяких інших сполук. Загальні формули фосфоліпідів містять залишки гліцерину і сфингозин має такий вигляд (рис. 4):

 

 

, R ' – углеводородные радикалы Малюнок 4 - Формули фосфоліпідів: R, R '- вуглеводневі радикали

 

У молекулі фосфоліпідів є заступники двох типів: гідрофільні і гідрофобні. Як гідрофільних (полярних) угруповань виступають залишки фосфорної кислоти і азотистої основи («голова»), а гідрофобних (неполярних) - вуглеводневі радикали («хвости»). Просторова структура фосфоліпідів (мал. 5).

 

 

Рисунок 5 - Схема вірогідною структури фосфоліпідів

 

Фосфоліпіди (фосфатиди) - обов'язкові компоненти рослин. Нижче наведено вміст фосфоліпідів у різних культурах (у%):

 

Соя ................................................. ..................... 1,8

 

Бавовник .................... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .1,7

 

Соняшник ................................................. .... 1,7

 

Рицина ................................................. .......... 0,3

 

Льон ................................................. ...................... 0,6

 

Пшениця ................................................. ........... 0,54

 

Жито ................................................. .................. 0,6

 

Кукурудза ................................................. ............ 0,9

 

Склад жирних кислот фосфоліпідів і ацилглицеринов, виділених з одного і того ж сировини, неідентічен. Так, в високоерукових сортах ріпакової олії міститься близько 60% ерукової кислоти, у фосфоліпідах - 11-12%. Переважна більшість фосфоліпідів має в своєму складі залишки однієї насиченою (зазвичай в положенні 1) і однієї ненасиченої (в положенні 2) кислоти. [1]

 

Фосфоліпіди грають важливу роль в організмі людини. Входячи до складу клітинних оболонок, вони мають істотне значення для їх проникності та обміну речовин між клітинами і внутрішньоклітинним простором. Фосфоліпіди харчових продуктів різняться за хімічним складом і біологічній дії. У харчових продуктах в основному зустрічаються лецитин, до складу якого входить холін, а також кефалін, до складу якого входить етаноламін. Лецитин бере участь у регулюванні обміну холестерину, на відміну від властивостей які пропонують фосфоліпіди, запобігає накопиченню холестерину в організмі, сприяє виведенню його з організму (виявляє так зване липотропное дію). Загальна потреба у фосфоліпідах становить близько 5 г на день.