Реакции отщепления

Реакции элиминирования сопровождаются отщеплением галогеноводорода от галогеналкана и приводят к образованию алкенов. Поскольку отщепление водорода происходит от ?-атома углерода, то такие реакции называются ?- или 1,2-элиминированием. Реакции элиминирования (Е) и нуклеофильного замещения (S4) конкурируют друг с другом, но в определенных условиях каждая из них может стать доминирующей.

Отщепление ran ore но водорода от галогеналкана становится основным процессом в присутствии нуклеофильных реагентов, обладающих высокой основностью. К ним относятся спиртовые растворы гидроксидов щелочных металлов или апкоголяты щелочных металлов.  
 
Элиминированию способствуют также повышение температуры реакционной смеси и концентрации реагентов. Так, при взаимодействии йодэтанас водным раствором щелочи основным направлением реакции является нуклеэфильное замещение, а продуктом реакции — этиловый спирт. При использовании спиртового раствора щелочи доминирующим процессом становится реакция элиминирования, продуктом реакции — этилен. Реакции элиминирования галогеналканов могут протекать по мономолекулярному (El) и бимолекулярному (Е2) механизмам. Механизм Е2 (бимолекулярное элиминирование). В реакции отщепления по механизму Е2 наиболее легко вступают первичные галогеналканы. Реакция отщепления, протекающая по бимолекулярному механизму, требует присутствия основания, идет в одну стадию с образованием переходного состояния, в формировании которою при ни мают участие молекулы двух реагентов. И поэтому скорость такой реакции зависит от концентрации обоих реагентов. Процессы разрыва и образования связей в переходном состоянии происходят синхронно. 
 
В отличие от механизма SN2 в механизме Е2 частица с неподеленной парой электронов или несущая отрицательный заряд действует не как нуклеофил. а как основание, атакуя атом водорода при ?-углерол-ном атоме. Механизм EI (мономолекулярное элиминирование). 
 
Наиболее легко происходит элиминирование поданному механизму у третичных галогеналканов. Реакция не требует основания как реагента, но для ее протекания необходим ионизирующий растворитель. Процесс является двустадийным. Стадией, определяющей скорость реакции, является образование карбкатиона. Вторая стадия включает в себя стабилизацию карбкатиона путем отщепления протона. 
 
Если в молекуле гапогенапкана имеется несколько альтернативных путей отщепления галогеноводорода, то реализуется тот из них, при котором двойная связь образуется у наиболее замещенного атома углерода, то есть вместе с галогеном уходит водород от наименее гидрогенизированного соседнею атома углерода. 
 
Эта закономерность получила название правила Зайцева.