Органическая химия

3) отщепления (элиминирования): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl, C2H5ONa

4) изомеризации.

Реакции замещения характерны для всех классов органических соединений. Замещаться могут атомы водорода или атомы любого другого элемента, кроме углерода.

Реакции присоединения характерны для соединений с кратными связями, которые могут быть между атомами углерода, углерода и кислорода, углерода и азота и т. д., а также для соединений, содержащих атомы со свободными электронными парами или вакантными орбиталями.

К реакциям элиминирования способны соединения, содержащие электроотрицательные группировки. Легко отщепляются такие вещества, как вода, галогеноводороды, аммиак. К реакциям изомеризации без изменения углеродного скелета особенно склонны непредельные соединения и их производные.

II. Реакции с изменением  углеродного скелета. К этому  типу превращений органических  соединений относятся следующие  реакции:

1) удлинения цепи,

2) укорачивания цепи,

3) изомеризации цепи,

4) циклизации,

5) раскрытия цикла,

6) сжатия и расширения  цикла.

Химические реакции проходят с образованием различных промежуточных продуктов. Путь, по которому осуществляется переход от исходных веществ к конечным продуктам, называется механизмом реакции. В зависимости от механизма реакции они делятся на радикальные и ионные. Ковалентные связи между атомами А и В могут разрываться таким образом, что электронная пара или делится между атомами А и В, или передается одному из атомов. В первом случае частицы А и В, получив по одному электрону, становятся свободными радикалами. Происходит гомолитическое расщепление:

А : В ® А* + *В

Во втором случае электронная пара переходит к одной из частиц и образуются два разноименных иона. Поскольку образующиеся ионы имеют различные электронные структуры, этот тип разрыва связи называется гетеролитическим расщеплением:

А : В ® А+ + :В-

Положительный ион в реакциях будет стремиться присоединить к себе электрон, т. е. будет вести себя как электрофильная частица. Отрицательный ион - так называемая, нуклеофильная частица будет атаковать центры с избыточными положительными зарядами.

ОСНОВНЫЕ ЭТАПЫ РАЗВИТИЯ ХИМИИ

При изучении истории развития химии возможны два взаимно дополняющих подхода: хронологический и содержательный. При хронологическом подходе историю химии принято подразделять на несколько периодов. Следует учитывать, что периодизация истории химии, будучи достаточно условной и относительной, имеет скорее дидактический смысл. При этом на поздних этапах развития науки (в случае химии - уже с начала XIX века) в связи с её дифференциацией неизбежны отступления от хронологического порядка изложения, поскольку приходится отдельно рассматривать развитие каждого из основных разделов науки. Как правило, большинство историков химии выделяют следующие основные этапы её развития:

1. Предалхимический период: до III в. н.э.

В предалхимическом периоде теоретический и практический аспекты знаний о веществе развиваются относительно независимо друг от друга. Происхождение свойств вещества рассматривает античная натурфилософия, практические операции с веществом являются прерогативой ремесленной химии.

2. Алхимический период: III - XVI вв.

Алхимический период, в свою очередь, разделяется на три подпериода - александрийскую (греко-египетскую), арабскую и европейскую алхимию. Алхимический период - это время поисков философского камня, считавшегося необходимым для осуществления трансмутации металлов. В этом периоде происходит зарождение экспериментальной химии и накопление запаса знаний о веществе; алхимическая теория, основанная на античных философских представлениях об элементах, тесно связана с астрологией и мистикой. Наряду с химико-техническим "златоделием" алхимический период примечателен также и созданием уникальной системы мистической философии.

3. Период становления (объединения): XVII - XVIII вв.

В период становления химии как науки происходит её полная рационализация. Химия освобождается от натурфилософских и алхимических взглядов на элементы как на носители определённых качеств. Наряду с расширением практических знаний о веществе начинает вырабатываться единый взгляд на химические процессы и в полной мере использоваться экспериментальный метод. Завершающая этот период химическая революция окончательно придаёт химии вид самостоятельной (хотя и тесно связанной с другими отраслями естествознания) науки, занимающейся экспериментальным изучением состава тел.

4. Период количественных  законов (атомно-молекулярной теории): 1789 - 1860 гг.

Период количественных законов, ознаменовавшийся открытием главных количественных закономерностей химии - стехиометрических законов, и формированием атомно-молекулярной теории, окончательно завершает превращение химии в точную науку, основанную не только на наблюдении, но и на измерении.

5. Период классической  химии: 1860 г. - конец XIX в.

Период классической химии характеризуется стремительным развитием науки: создаётся периодическая система элементов, теория валентности и химического строения молекул, стереохимия, химическая термодинамика и химическая кинетика; блестящих успехов достигают прикладная неорганическая химия и органический синтез. В связи с ростом объёма знаний о веществе и его свойствах начинается дифференциация химии - выделение её отдельных ветвей, приобретающих черты самостоятельных наук.

6. Современный период: с  начала XX века по настоящее время.

В начале ХХ века происходит революция в физике: на смену системе знаний о материи, основанной на механике Ньютона, приходят квантовая теория и теория относительности. Установление делимости атома и создание квантовой механики вкладывают новое содержание в основные понятия химии. Успехи физики в начале XX века позволили понять причины периодичности свойств элементов и их соединений, объяснить природу валентных сил и создать теории химической связи между атомами. Появление принципиально новых физических методов исследования предоставило химикам невиданные ранее возможности для изучения состава, структуры и реакционной способности вещества. Всё это в совокупности обусловило в числе прочих достижений и блестящие успехи биологической химии второй половины XX века - установление строения белков и ДНК, познание механизмов функционирования клеток живого организма.

Содержательный подход к истории химии основывается на изучении того, как изменялись со временем теоретические основы науки. Вследствие изменений в теориях на всём протяжении существования химии постоянно менялось её определение. Химия зарождается как "искусство превращения неблагородных металлов в благородные"; Менделеев в 1882 г. определяет её как "учение об элементах и их соединениях". Определение из современного школьного учебника в свою очередь значительно отличается от менделеевского: "Химия - наука о веществах, их составе, строении, свойствах, взаимных превращениях и законах этих превращений".

Следует отметить, что изучение структуры науки мало способствует созданию представления о путях развития химии в целом: общепринятое деление химии на разделы основано на целом ряде различных принципов. Деление химии на органическую и неорганическую произведено по различию их предметов (каковое различие, кстати, может быть правильно понято только при историческом рассмотрении). Выделение физической химии основано на её близости к физике, аналитическая химия выделена по признаку используемого метода исследования. В целом общепринятое деление химии на разделы является в значительной степени данью исторической традиции; каждый раздел в той или иной степени пересекается со всеми остальными.

Основной задачей содержательного подхода к истории химии является, говоря словами Д.И. Менделеева, выделение "неизменного и общего в изменяемом и частном". Таким неизменным и общим для химических знаний всех исторических периодов является цель химии. Именно цель науки - не только теоретический, но и исторический её стержень.

Целью химии на всех этапах её развития является получение вещества с заданными свойствами. Эта цель, иногда именуемая основной проблемой химии, включает в себя две важнейших задачи - практическую и теоретическую, которые не могут быть решены отдельно друг от друга. Получение вещества с заданными свойствами не может быть осуществлено без выявления способов управления свойствами вещества, или, что то же самое, без понимания причин происхождения и обусловленности свойств вещества. Таким образом, химия есть одновременно и цель и средство, и теория и практика.

Теоретическая задача химии имеет ограниченное и строго определённое число способов решения, которые задаются структурной иерархией самого вещества, для которого можно выделить следующие уровни организации:

1. Субатомные частицы.

2. Атомы химических элементов.

3. Молекулы химических  веществ как унитарные (единые) системы.

4. Микро- и макроскопические  системы реагирующих молекул.

5. Мегасистемы (Солнечная система, Галактика и т.п.)

Объектами изучения химии является вещество на 2 - 4 уровнях организации. Исходя из этого, для разрешения проблемы происхождения свойств необходимо рассмотреть зависимость свойств вещества от трёх факторов:

1. От элементарного состава;

2. От структуры молекулы  вещества;

3. От организации системы.

Таким образом, иерархия изучаемых материальных объектов предопределяет иерархию т.н. концептуальных систем химии - относительно самостоятельных систем теорий, описывающих вещество на каком-либо уровне организации. Обычно выделяют три концептуальных системы, а именно:

1. Учение о составе;

2. Структурная химия;

3. Учение о химическом  процессе.

Следует отметить, что указанные концептуальные системы не противоречат друг другу и не сменяют одна другую, но являются взаимно дополняющими.

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Учение о составе возникло значительно раньше двух других концептуальных систем - уже в античной натурфилософии появляется понятие об элементах как о составных частях тел.

Структурная химия появляется в первой половине XIX-го века и исходит из следующего тезиса: свойства вещества определяются структурой молекулы вещества, т.е. её элементным составом, порядком соединения атомов между собой и их расположением в пространстве. Причиной появления структурной химии стало открытие явлений изомерии и металепсии (см. гл. V.2.), которые не могли быть объяснены в рамках существующих понятий. Для объяснения этих экспериментальных фактов предлагаются новые теории; объектом структурной химии становится молекула химического вещества как единое целое. Применительно к химической практике появление новой концептуальной системы означало в данном случае ещё и превращение химии из науки преимущественно аналитической в науку синтетическую.

Учение о химическом процессе, сформировавшееся во второй половине XIX столетия, исходит из посылки, что свойства вещества определяются его составом, структурой и организацией системы, в которой это вещество находится. Учение о процессе выделяется в самостоятельную концепцию химии, когда накапливаются экспериментальные факты, указывающие на то, что законы, управляющие химическими реакциями, не могут быть сведены к составу вещества и структуре его молекулы. Знания состава вещества и структуры молекул часто оказывается недостаточно для предсказания свойств вещества, которые в общем случае обусловлены ещё и природой сореагентов, относительными количествами реагентов, внешними условиями, в которых находится система, наличием в системе веществ, стехиометрически не участвующих в реакции (примесей, катализаторов, растворителя и т.п.). Предметом изучения химии на этом уровне становится вся кинетическая система, в которой состав вещества и структура его молекул представлены лишь как частности. Эмпирические понятия химического сродства и реакционной способности получают теоретическое обоснование в химической термодинамике, химической кинетике и учении о катализе. Создание учения о химическом процессе дало возможность решить важнейшие практические вопросы управления химическими превращениями, внедрить в химическую технологию принципиально новые процессы.

Таким образом, в рамках содержательного подхода история химии может быть рассмотрена как история возникновения и развития концептуальных систем, каждая из которых представляет собой принципиально новый способ решения основной задачи химии. Изучение органической химии начинают по обыкновению с алифатического ряда и с наиболее простого класса веществ - углеводородов.

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Артеменко А. И., Практикум по органической химии. Учебное пособие для ВУЗов, М.: Высшая школа, 2001, с.187

2. Ким А.М., Органическая химия, 2004

3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов. - СПб: «Иван Фёдоров», 2002. - 624 с.

4. Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х томах. - М.: Академкнига, 2004. - Т.1. - 727 с., Т.2. - 582 с.

5. Чернобельская Г.М. "Методика обучения химии в средней школе" М.:Владос, 2000