Неорганическая химия

Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO-. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.

Некоторые аминокислоты имеют несколько  аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.

2. Важной особенностью аминокислот  является их способность к  поликонденсации, приводящей к  образованию полиамидов, в том  числе пептидов, белков и нейлона-66.

3. Изоэлектрической точкой аминокислоты  называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.

4. Аминокислоты обычно могут  вступать во все реакции, характерные  для карбоновых кислот и аминов.

Получение

. получают галогенированием карбоновых  к-т или эфиров в -положение с послед. заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриелю).

По Штреккеру - Зелинскому . получают из альдегидов:

Этот метод позволяет также  получать нитрилы и амиды соответствующих .

В этой р-ции вместо альдегидов м. б. использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов - диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкил(арил)фосфонистых к-т RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Аr2НРО. Таким путем получен широкий набор комплексонов.

Альдегиды и кетоны или их более  активные производные - кетзли служат исходными соед. для синтеза А. с увеличением числа углеродных атомов на две единицы.

Удобные предшественники .-аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации. Кетокислоты превращ. в . гидрированием в присут. NH3 или гидрированием их оксимов или гидразонов.

Нек-рые L А. ввиду сложности синтеза и разделения оптич. изомеров получают микробиол. способом (лизин, триптофан, треонин) или выделяют из гидролизатов прир. белковых продуктов (пролин, цистин, аргинин, гистидин).

Аминосульфоновые к-ты получают при обработке аммиаком продуктов присоединения NaHSO3 к альдегидам:

. синтезируют присоединением NH3 или  аминов к  ненасыщенным к-там, а также по методу Родионова - конденсацией альдегидов с малоновой к-той в присут. NH3:

. получают гидролизом соответствующих  лактамов (напр., капролактама), к-рые образуются в результате перегруппировки Бекмана из оксимов циклич. кетонов под действием H2SO4. Аминоэнантовую, аминопеларгоновую и аминоундекановую к-ты синтезируют из  тетрахлоралканов путем их гидролиза конц. H2SO4 до  хлоралкановых к-т с послед. аммонолизом:

Литература

1.  Гринштейн Дж., Виниц М., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., [М.], 1965

2.  Общая и неорганическая химия. Т.1. Теоретические основы химии: Учебник для вузов в 2 томах. Под ред. А.Ф. Воробьева. – М.: ИКЦ "Академкнига", 2004. – 371 с.: ил.

3.  Цивадзе А.Ю., Воробьев А.Ф., Савинкина Е.В. и др. Неорганическая химия. 1 и 2 часть. - М., "Наука", 2004.

4.  http://www.xumuk.ru/