Муравьиная и уксусная кислоты. Физические свойства. Применение. Высшие карбоновые кислоты. Жиры. Роль жиров в процессе обмена веществ в ор

Муравьиная и уксусная кислоты. Физические свойства. Применение. Высшие карбоновые кислоты. Жиры. Роль жиров  в процессе обмена веществ в организме.

Муравьиная кислота НСООН

Впервые муравьиная кислота была открыта в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем в  выделениях муравьев, откуда и пошло  это название.

Муравьи дают людям  муравьиную кислоту. Около 70% содержимого  ядовитой железы рыжего муравья –  это муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится также в листьях  крапивы (вызывает ожоги), в хвое ели.

Издавна люди использовали муравьиную кислоту как средство для лечения ревматизма. Использовали весьма своеобразным способом. Люди, страдающие подагрой, засовывали ноги в муравейник и некоторое время терпели  укусы его обитателей. Иногда использовали крапиву. В начале XVIII в. ученые научились  вовлекать муравьиную кислоту в  реакции с различными спиртами, получая  вещества с узнаваемыми запахами. Например, в реакции фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты получали вещество с запахом хризантем; при  нагревании бензилового спирта с  муравьиной кислотой получали вещество с запахом жасмина.

Муравьиная кислота  находит широкое применение в  различных отраслях народного хозяйства. В технике кислоту и ее соли применяют в качестве протравы при  крашении тканей, в кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур. В медицине смесь кислоты с водой, так  называемый муравьиный спирт, используется как раздражающее кожу, рефлекторно  действующее средство при ревматических  и неврологических болях. Муравьиная кислота применяется в промышленном органическом синтезе в качестве восстановителя, а также для получения  щавелевой кислоты. В пищевой  отрасли промышленности ее используют в качестве дезинфицирующего и консервирующего  средства.

Сложные эфиры  муравьиной кислоты используют в  качестве растворителей и душистых веществ. Муравьиная кислота обладает хорошим бактерицидным действием.

Уксусная кислота СН₃СООН

Из всех кислот 
Она, конечно, прима, 
Присутствует везде 
И зримо, и незримо. 
В животных и растениях есть она, 
С ней техника и медицина навсегда. 
Ее потомство – ацетаты – 
Очень нужные «ребята». 
Всем известный аспирин. 
Он, как добрый господин, 
Жар больного понижает 
И здоровье возвращает. 
Это – меди ацетат. 
Он растеньям друг и брат, 
Убивает их врагов. 
От кислоты еще есть толк – 
Нас одевает в ацетатный шелк. 
А пельмени любит кто, 
Знает уксус тот давно. 
Есть еще вопрос кино: 
Хорошо всем надо знать, 
Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. 
Конечно, есть и другие применения, 
И вам они известны, без сомнения. 
Но главное, что сказано, друзья, 
«Хлеб промышленности» уксусная кислота.

Уксусная кислота  известна с древнейших времен (Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой кислотой, которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса, а последний  получался при скисании вина. В 1648 г. немецкий химик И. Р. Глаубер обнаружил  уксусную кислоту в подсмольной  воде сухой перегонки дерева. В 1789 г. русский химик Т.Е.Ловиц впервые  получил кристаллическую, так называемую ледяную уксусную кислоту. Ее химический состав был определен в 1814 г. шведским химиком Й. Я. Берцелиусом. Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был осуществлен  в 1845 г. немецким химиком А. В. Г. Кольбе. Уксусная кислота широко распространена в природе. Она содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в  растениях (в частности, в зеленых  листьях). Эта кислота встречается  как в свободном виде, так и  в виде солей и эфиров, она присутствует в кислом молоке и сыре.

Уксусная кислота  – жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Безводная уксусная кислота  плавится при +16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксусная кислота. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70–80%. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты – 118 °C. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.Уксусную кислоту используют при консервации и как приправу к пище. Из уксусной кислоты синтезируют лекарства, соли, ацетатный шелк, фруктовые эссенции, растворители лаков, красители для тканей, средства борьбы с насекомыми и болезнями растений, стимуляторы роста растений.

Уксусный ангидрид применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка, ацетанилида.Из монохлоруксусной кислоты получают негорючую кинопленку, органическое стекло, пропускающее ультрафиолетовые лучи. В результате применения 2,4-дихлорфеноксиуксусной  кислоты и ее солей на полях  с зерновыми погибают только широколиственные сорняки, что используется при выращивании  зерновых культур.

Подобно минеральным  кислотам в водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы и изменяют окраску индикаторов (среда кислая):

СН₃СОOН ↔ СН₃СОО ^– + Н⁺.

Как и минеральные  кислоты, они взаимодействуют с  металлами, основными оксидами, основаниями  и солями слабых летучих кислот: 

 

2. Высшие  карбоновые кислоты – пальмитиновая и стеариновая кислоты.

СН₃(СН₂)₁₄СООН, или С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая кислота,

СН₃(СН₂)₁₆СООН, или С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая кислота.  

 

Эти кислоты в  виде сложных зфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими  жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель  совместно с А.Браконно установил, что большинство жиров состоит  из стеарина и олеина, выделил стеариновую  и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота  – наиболее распространенная в природе  жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и  растительных масел 

(например, пальмовое  масло содержит 39–47% пальмитиновой  кислоты), а также в состав некоторых  восков.

Пчелиный воск

Две вот эти  кислоты, 
Словно сестры-близнецы, 
Вместе как они похожи, 
И тверды, и белокожи.

Итак, это твердые  вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления  стеариновой кислоты +69,3 °С, температура кипения от 360 до 370 °С. Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности. Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей  и карбонатов, образуя соли, которые  являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относится  мыло. Вспомним с детства знакомые строки:

«Да здравствует  мыло душистое 
И полотенце пушистое!»

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.

Смесь пальмитиновой  и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновых свечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различных  мыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению  с твердым (натриевые соли) лучше  растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием.

Мыла имеют  недостаток: они плохо моют в жесткой  воде. Кроме того, щелочной характер мыла вреден для некоторых тканей. В связи с этим широко развивается  производство синтетических моющих средств. Как и мыло, моющие средства обладают хорошим моющим действием  и не утрачивают его в жесткой  воде.

3. Другие  карбоновые кислоты

Молочная  CH₃- CH(OH) – COOH

образуется при скисании молока, квашении капусты, силосовании  кормов. Она отличный консервант.

Щавелевая  HOOC-COOH содержится в щавеле

При нарушении обмена веществ  в организме человека образуются камни в почках, представляющие собой  оксалат кальция – соли щавелевой  кислоты. Щавелевую кислоту используют при производстве красителей и для  удаления ржавчины. 

4. Сложные  эфиры.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры:

Сложные эфиры  низших карбоновых кислот и спиртов  представляют собой летучие, нерастворимые  в воде жидкости. Многие из них имеют  приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат  — груши и т. д.  
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы. Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

5. Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. По агрегатному состоянию  при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые  жиры, как правило, образованы предельными  кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и  нерастворимы в воде.

Классификация жиров

Сложные эфиры  используются как растворители, ароматизирующие  добавки в парфюмерной, фармацевтической и пищевой отраслях промышленности. Жиры – основной источник энергии  в живых организмах. При расщеплении 1 г жира освобождается существенно  больше энергии, чем в случае белков и углеводов. Жировые прослойки  выполняют структурные и защитные функции (жировые капсулы сердца, печени, почек), теплорегулирующую функцию (у животных – обитателей Севера и Антарктиды очень развита жировая  подкожная прослойка). Жиры являются источником эндогенной воды (горб верблюда), выполняют гормональные функции, например жировую природу имеют половые  гормоны. Витамины одного из классов  называются «жирорастворимые», и жиры пищи способствуют усвоению этих витаминов (к ним относятся, например, витамины А и D). Жиры используются для производства мыла и глицерина.