Многообразие карбоновых кислот

Государственное образовательное

учреждение среднего профессионального образования

“Новокузнецкий Техникум Строительных Технологий и Сферы Обслуживания”

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реферат

 

по учебной дисциплине ”химия”

по теме “многообразие карбоновых кислот”

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Подготовила: Корнеева Алина Александровна

Студентка 1 курса

Группы ЛД 1-14

Проверила:Слюсарь Кристина Сергеевна

Содержание

1. Что такое карбоновые кислоты

2. Номенклатура и изомирия

3. Классификация

4. Строение
5. Физические свойства
6. Химические свойства
7. Уксусная кислота
8. Список литературы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Что такое кабоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоновых групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми.

Номенклатура и изомирия

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.

По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.

Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия.

 

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу более длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". Например пропановая кислота, диметилпропановая кислота.

По номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота". Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, трет-бутилкарбоновая кислота.

Ниже я привела примеры в порядке исторически сложившееся название:

1. муравьиная (карбоновая кислота)
2. уксусная (этановая)
3. пропионовая (пропановая)
4. пропионовая (пропановая)

 

 

 

 

 

 

 

 

В зависимости от кислоты каждый из этих остатков у есть свое название:

 

Остаток кислоты	Формула	Название ацила
Муравьиной	HCOOH	Формил
Уксусной	СН3СООН	Ацетил
Пропионовой	C2H5COOH	Пропионил
Масляной	C3H7COOH	Бутирил
Валериановой	CH3(CH2)3COOH	Валерил

 

 

 

 

Классификация

 

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

• ароматические (бензойная кислота)
• алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))
• алициклические (хинная кислота)
• гетероциклические (никотиновая кислота).

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть:

• одноосновными (уксусная кислота)
• двухосновными (щавелевая кислота)
• многоосновными (лимонная кислота).

 

 

Физические свойства

1. температуры кипения и плавления карбоновых кислот намного выше, не только чем у соответствующих углеводородов, но и чем у спиртов;

2. хорошая растворимость в воде (с увеличением углеводородного радикала уменьшается)

3. Жидкость с резким запохом

4.Легко перегоняются сами и с водяным паром

Водородные связи в карбоновых кислотах настолько сильны, что эти вещества образуют димеры:

 

 

 

Химические свойства

 

Если сравнить формулы строения спиртов и карбоновых кислот

то может показаться, что наличия у спиртов и кислот одинаковой группы (гидроксильной) свойства их должны быть одинаковыми.

Спирты обладают очень слабыми кислотными свойствами, что реакцию спиртов не могут обнаружить даже самые чувствительные индикаторы. Кислотные свойства спиртов (как и воды) проявляются, например, в реакции со свободными щелочными металлами. Следовательно, кислотные свойства гидроксильного водорода в спиртах очень слабы.

В тоже время органические кислоты, аналогично неорганическим кислотам, обладают ярко выраженными кислотными свойствами. Водные растворы их окрашивают лакмус в красный цвет, что озночает о диссоциации органических кислот на ионы.

Свойства гидроксильного водорода в спиртах отличаются от его свойств в карбоновых кислотах.

Карбоновые кислоты обычно слабее минеральных.

При восстановлении кислот образуются соответствующий альдегид, который при дальнейшем восстановлении превращается в спирт.

Обычно восстанавливают на сами кислоты, а их хлорангидриды, ангидриды или сложные эфиры.

Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН.

 

 

В обычных условиях (18-20ºС) представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, кипящую при 118,5ºС. При температуре ниже +16,6ºС (температура плавления уксусной кислоты) безводная уксусная кислота затвердевает в виде кристаллов, похожих на лед; вследствие этого безводная уксусная кислота получила название ледяной уксусной кислоты.

Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красителя на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов; некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т.д.

Уксусная кислота легко растворяется в воде. В быту применяют 3-5%-ный раствор уксусной кислоты, известный под названием уксус.

Уксусная кислота была известна еще в глубокой древности. Ее получали в виде уксуса из прокисшего виноградного вина. В настоящее время основным промышленным способом получения уксусной кислоты является ее синтез из ацетальдегида.

Реакция окисления ацетальдегида в уксусную кислоту протекает в несколько стадий. На первой стадии процесса происходит присоединение одной молекулы кислорода к молекуле ацетальдегида с образованием так называемой «надуксусной кислоты» (гидроперекиси ацетила).

Далее надуксусная кислота взаимодействует с еще одной молекулой ацетальдегида, и в результате образуются две молекулы уксусной кислоты:

Надуксусная кислота очень нестойкое соединение, легко распадающееся на уксусную кислоту и кислород с выделением значительного количества тепла. Разложение больших количеств надуксусной кислоты может привести к взрыву. В связи с этим в процессе производства уксусной кислоты стремятся к тому, чтобы в системе не скапливалось большого количества надуксусной кислоты.

В промышленности процесс окисления ацетальдегида обычно проводят в жидкой среде (в среде уксусной кислоты) в присутствии катализатора – ацетата марганца. Наиболее удобным окислителем является кислород. Процесс проводится в колонне непрерывного действия, снабженной охлаждающими змеевиками. Ацетальдегид, содержащий растворенный катализатор, поступает вниз колонны, по высоте которой расположены четыре патрубка. Через патрубки поступает кислород. Процесс протекает при температуре 65-70ºС и давлении в нижней части колонны около 3 ат, а верхней части около 2 ат. Уксусная кислота из верхней части колонны поступает на ректификацию и очистку.

Для предупреждения взрыва надуксусной кислоты и образования взрывоопасных смесей кислорода с парами органических веществ в газовое пространство верхней части колонны непрерывно падает азот.

Перспективным методом получения уксусной кислоты является жидкофазное окисления бутана кислородом воздуха при 165-170ºС и давлении 50 ат.

Реакция протекает по значительно более сложной схеме, чем это изображено выше, причем в этом процессе происходит образование целого ряда побочных продуктов.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Список литературы

 

 

https://ru.wikipedia.org

http://school.xvatit.com

http://www.teacherjournal.ru/

http://encyclopaedia.biga.ru/

http://knowledge.allbest.ru/

http://www.krugosvet.ru/

http://dic.academic.ru/