Изомеры.понятие об изомерах

 

 

 

 

Изомеры. Изомерия.

 

Выполнила: ученица 11а класса

Собьянина Валерия.

 

 

 

 

Изомерия.

 

• Изомерия (греч. isos - одинаковый, meros - часть) - одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

 

 

 

 

Виды изомерии:

 

• Структурная:
• изомерию углеродной цепи (углеродного скелета)
• валентную изомерия
• изомерию функциональной группы
• изомерию положения.
• Пространственная:
• диастереомерию (цис, транс - изомерия)
• энантиомерию (оптическая изомерия).

 

 

 

 

Структурная изомерия.

 

• Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.

 

 

 

 

Изомерия углеродного скелета.

 

• Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С7Н16существует девять изомеров, для углеводорода С14Н30 - 1885 изомеров, для углеводорода С20Н42 - свыше 366 000.

 

Изомеры простейших углеводов.

 

 

 

 

Валентная изомерия:

 

• Валентная изомерия (особый вид структурной изомерии), при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счет перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бициклогекса-2,5-диеи призман (VII),бензвален (VIII).

 

 

 

 

Изомерия функциональной группы.

 

• Изомерия положения, обусловленную различным положением функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете, например 1-пропанол СН3СН2СН2ОН и 2-пропанол СН3СНОНСН3; 1-бутен СН3СН2СН=СН2 и 2-бутен СН3СН=СНСН3. Разновидность этого вида изомерии - существование соединений с различным взаимным расположением функциональных групп или кратных связей.Во всех приведенных выше примерах изомеры имеют одинаковую химическую природу, однако структурные изомеры могут принадлежать к разным классам.

 

 

 

 

Изомерия положения.

 

• Другой вид структурной изомерии - изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные атомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета. Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.

 

Изомеры для соединения С3Н8О, два из них - спирты, а третье - простой эфир.

 

 

 

 

Пространственная изомерия.

 

• Возникает благодаря различному расположению атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

 

 

 

 

Диастереомерия (цис, транс - изомерия)

 

• Наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы. Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости, то это цис-изомер, если по разные стороны - транс-изомер

 

 

 

 

Цис-транс-изомерия

 

 

 

 

В комплексных соединениях металлов цис-изомером называют соединение, у которого две одинаковые группы, из тех, что окружают металл, находятся рядом, в транс-изомере, они разделены другими группами.

 

В случае плоских циклических молекул проводить мысленно плоскость не требуется, так как она уже задана формой молекулы, как, например, в циклических силоксанах 

 

 

 

 

Энантиомерия (оптическая изомерия)

 

• Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, (в соответствии с определением, сформулированным ранее, две молекулы, не совмещаемые в пространстве) углерода не четыре, а только три различающихся заместителя (то есть, два из них одинаковы), то при отражении в зеркале такой молекулы оптический изомер не образуется, поскольку молекулу и ее отражение можно совместить в пространстве.
• Помимо углерода, в роли асимметрических центров могут выступать другие атомы, у которых ковалентные связи направлены к углам тетраэдра, например, кремний, олово, фосфор.
• Оптическая изомерия возникает не только в случае асимметрического атома, она также реализуется в некоторых каркасных молекулах при наличии определенного количества различных заместителей.

 

 

 

 

Пример оптической изомерии.

 

Каркасный углеводород адамантан, имеющий четыре различных заместителя, может иметь оптический изомер, при этом вся молекула играет роль асимметрического центра, что становится очевидным, если каркас адамантана мысленно стянуть в точку. Аналогично, силоксан, имеющий кубическую структуру , также становится оптически активным в случае четырех различных заместителей:

 

 

 

 

Заключение.

 

• Изомерия - это явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
• Изомеры, отличающиеся последовательностью соединения атомов в молекуле (т.е. химическим строением), называют структурными изомерами.
• Кроме структурных изомеров существует группа пространственных изомеров. Установлено, что атомы в молекуле могут располагаться в пространстве по-разному, при этом не нарушается последовательность их соединения.
• Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана - превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырье для производства капрона).

 

 

 

 

Спасибо!