Глицерин. Способы получения, химические свойства. Применение

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И  НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ           «ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НЕФТЕГАЗОВЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                                                                                                                                              КУРСОВАЯ РАБОТА

по дисциплине: органическая химия и основы биохимии

 

Тема: «Глицерин. Способы получения, химические свойства. Применение»

 

 

 

 

 

 

                       Выполнил: студент группы ХТТ-09-2

                                                                        Нуркаева К.О.

                                                                         Проверил: Кадочникова Г. Д.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Тюмень 2012г.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение……………………………………………………………………..3
2. Описание  продукта…………………………………………………………3
3. История продукта…………………………………………………………....4
4. Свойства………………………………………………………………………5

4.1.Физические свойства…………………………………………………….5        4.2.Химические свойства……………………………………………………6

    5. Виды глицерина………………………………………………………………7

          5.1. Безводный………………………………………………………………..7

          5.2. Очищенный………………………………………………………………7

          5.3. Синтетический…………………………………………………………...7

          5.4. Технический……………………………………………………………...8

          5.5. Чистый……………………………………………………………………8

     6. Методы получения……………………………………………………………9

    6.1. Гидролиз (омыление) растительных или животных жиров (в    присутствии щелочей или кислот) …………………………………………….9

     6.2. Синтез из пропилена (промышленный способ)………………………9

7. Области применения ………………………………………………………..11

          7.1. Значимость для человека………………………………………………13

8. Статистические данные……………………………………………………..13

8.1. Производство технологического глицерина в 2011 году……………..13

      9.   Заключение…………………………………………………………………14

      10.   Приложение ……………………………………………………………...15

      11.  Список литературы………………………………………………………..17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. Введение

   Актуальность темы.

   В последние годы наблюдается тенденция к расширению использования глицерина и его производных в медицине и во многих приоритетных отраслях науки и техники.

   По-видимому, этим следует объяснить повышенный интерес ряда известных научных школ и промышленных предприятий к проблеме разработки новых высокотехнологичных и экономичных методов синтеза и расширения масштабов потребления глицерина.        

 Увеличение спроса на глицерин на мировом рынке вызывает необходимость строительства новых цехов по производству этого продукта и реконструкции и модернизации установок действующих производств в направлении повышения их производительности.

 

Цель работы

1. Изучить глицерин, как органическое соединение:
• химические и физические свойчтва
• виды
• получение
2. Узнать области применения;
3. Определить значимость для человека;
4. Ознакомится с производством в Росстии;

 

2.Описание продукта

   Glycerin (глицерин) – органическое соединение, относящееся к полиолам — спиртам, содержащим в молекуле несколько гидроксильных групп. Глицерин, имеет три гидроксильные группы, являются самым простым по структуре полиспиртом.  Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.

 

3.История продукта

   Глицерин был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить сиропообразную тяжелую жидкость. В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель, французский химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином.

HОСН₂-СHOH-СН₂ОН.

   Первый промышленный способ получения глицерина был открыт в 1811 г. Мишель Эжен Шеврель омылением нейтральных жиров гидроксидами с последующим извлечением глицерина из подмыльных щелоков. Этот способ до сих пор используют во всех странах мира. 

   Второй промышленный способ получения глицерина был открыт в 1853 г. А.Тилгманом. При интенсивном перемешивании и давлении нагретые с водой жиры расщепляют на жирные кислоты и глицерин, причем при температуре 175-200 °С процесс длится 10-12 ч. Жирные кислоты при охлаждении всплывают на поверхность глицериновой воды. Этим способом в настоящее время преимущественно получают глицерин в нашей стране. 

   Следующим важным шагом в развитии глицеринового производства явилось опубликование Вильсоном в 1856 г. описания метода перегонки глицерина с водяным паром, позволяющего получать глубокоочищенный дистиллированный продукт.

   В 1898 г. был разработан метод Твитчеля, заключающийся в расщеплении жиров в присутствии эмульгаторов - сульфокислот. Один из видов катализаторов для расщепления жиров по методу Твитчеля получали взаимодействием бензола, нафталина, жирных кислот и серной кислоты. . Недостатком метода является длительность процесса расщепления (40 ч) и значительное потемнение продуктов гидролиза.

   В 1912 г. Г.С.Петров предложил в качестве ускорителя контактного расщепления использовать сульфонефтяные кислоты.

   При методе Петрова снижалась продолжительность процесса расщепления до 23-26 ч, повышалась глубина расщепления до 92%, снижался расход пара, уменьшалось содержание примеси в глицериновой воде, образовывались более светлые жирные кислоты. Новый метод быстро распространился в Америке, Европе и России.

 

4. Свойства

4.1. Физические свойства

   Глицерин сочетает в себе такие уникальные характеристики, как вязкость, гигроскопичность и растворимость, низкая температура замерзания растворов. Кроме того, он устойчив, прозрачен, не портится, без запаха, сладкий на вкус и не токсичен.

• Внешний вид: бесцветная жидкость Брутто-формула (система Хилла): C₃H₈O₃
• Линейная формула: HOCH₂CH(OH)CH₂OH
• Молекулярная масса (в а.е.м.): 92,09
• Температура плавления (в °C): 20
• Температура кипения (в °C): 290
• Температура разложения (в °C): 290
• Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: не растворим 

вода: смешивается 

диэтиловый эфир: мало растворим 

петролейный эфир: не растворим 

сероуглерод: не растворим 

тетрахлорметан: не растворим 

хлороформ: не растворим

этанол: смешивается 

• Плотность: 1,2604 (20°C, г/см³)
• Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4729 (20°C)
• Давление паров (в мм.рт.ст.): 9 (166°C) - 20 (182°C)
• Диэлектрическая проницаемость: 42,5 (25°C)
• Дипольный момент молекулы (в дебаях): 0,28 (20°C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 945 (25°C)
• Поверхностное натяжение (в мН/м): 62,5 (25°C)
• Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль): 88,12
• Температура вспышки в воздухе (°C): 174
• Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 393

 

4.2. Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина  с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию  моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется  карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

HOCH₂CH(OH)-CH₂OH→ H₂C=CH-CHO + 2 H₂O,

 

и окисляется до глицеринового  альдегида СН₂ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН₂ОНСОСН₂ОН или глицериновой кислоты СН₂ОНСНОНСООН.

    Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

 

 

 

 

 

5. Виды глицерина

5.1. Безводный

   Безводный глицерин обладает большой гигроскопичностью. Глицерин, содержащий воду, применяется для смягчения кожи, а безводный глицерин, отпущенный по ошибке вместо водного, может вызвать ожоги, так как он отнимает воду от смазанной им поверхности кожи. Кипит глицерин при 290 с небольшим разложением. Глицерин на лакмус нейтрален, но он обладает слабыми кислотными свойствами, которые выражены сильнее, чем у гликолей. Глицерин способен растворять не только гидрат окиси, но и окись меди.

Температура кипения  безводного глицерина при атмосферном  давлении равна 290 С. Температура кипения  водных растворов глицерина возрастает с увеличением его концентрации.

   Для получения безводного глицерина его выдерживают 5 - 8 час. При встряхивании порции глицерина с бесцветным CuSO₄ не должно появляться синего окрашивания. Хранят его в склянке с притертой пробкой. Перегоняют глицерин в вакууме.

 

5.2. Очищенный

   Очищенный глицерин очень стабилен и практически нейтрален. Имея высокую температуру кипения ( 290 С), он не испаряется в обычных условиях. Водные растворы глицерина имеют низкую температуру застывания ( до - 51 С), что делает его незаменимым в эксплоатации диференциальных манометров в районах, где зимой часто приходится работать при низких температурах.

 

5.3. Синтетический

   Синтетический глицерин получается из пропилена с последующим присоединением НОСl и гидролизом дихлоргидрина.

   Производство синтетического глицерина по хлорному методу состоит из четырех основных стадий, каждая из которых включает несколько технологических отделений. Кроме того, имеется ряд вспомогательных отделений, обеспечивающих подготовку сырья и материалов, переработку или обезвреживание отходов производства.

   Важным преимуществом синтетического глицерина по сравнению с глицерином, полученным из пищевых продуктов, является его широкая доступность.

  В производстве синтетического глицерина для получения хлорноватистой кислоты необходим известняк с наименьшим содержанием примесей, которые могут загрязнять получаемый раствор.

   При производстве синтетического глицерина в ряде процессов необходимо поддерживать постоянную кислотность или щелочность реакционной среды.

 

5.4. Технический

   Технический глицерин, полученный по контактному методу, содержит около 88 % глицерина, до 2 % минерального остатка и около 2 % нелетучих органических веществ. Глицерин, полученный по безреактивному методу, содержит, конечно, гораздо меньше примесей.

  Технический глицерин находит ограниченное применение. Обычно его очищают перегонкой под вакуумом с перегретым водяным паром. Дистиллированный глицерин иногда подвергают отбелке при помощи активированного угля. Для этого дистиллированный глицерин смешивается с углем в специальных мешалках при температуре 70 - 80 в течение 2 - 2 5 часов и затем фильтруется. Полученный бесцветный глицерин называется химически чистым.

 

5.5. Чистый

  Чистый глицерин при 20 000 кгс / см² затвердевает.

  Чистый глицерин - нейтральная густая сиропоподобная бесцветная, сладкого и слегка жгучего вкуса, очень гигроскопичная жидкость, кипящая при 290 С; с водяным паром перегоняется при 200 С. Глицерин испаряется с водяными парами в небольшом количестве при температуре свыше 100 С; в тонком слое или в мелкораздробленном виде улетучивается и при обыкновенной температуре, однако, считается невысыхающей жидкостью. С водой и спиртом он дает прозрачные смеси во всех соотношениях, но в эфире, бензине, жирах, маслах и восках не растворяется. При нагревании на воздухе глицерин буреет; при более сильном нагревании испаряется в виде густых белых легковоспламеняющихся паров; при быстром и сильном нагревании теряет воду и разлагается, образуя тяжелые пары акролеина, углекислый газ и различные горючие газы. Сильно нагретый и зажженный глицерин горит синеватым пламенем. Глицерин трудно замерзает ( при 35 - 40 С), безводный же кристаллизуется уже при 8 С.

 

 

6. Методы получения

6.1. Гидролиз (омыление) растительных или животных жиров (в    присутствии щелочей или кислот)              

  O 
H₂C-O-C^//-C₁₇H₃₅              H₂C-OH                        
    |          O                               |  
HC-O-C^//-C₁₇H₃₅ + 3H₂O    HC-OH + 3C₁₇H₃₅COOH  
    |           О                               |  
H₂C-O-C^//-C₁₇H₃₅               H₂C-OH