Автор работы: Пользователь скрыл имя, 17 Декабря 2013 в 20:25, реферат
Физикалық қасиеттері. Бензол құрылысының проблемасы. Бензол — оңай қайнайтын түссіз, сұйық зат, ол суда ерімейді және өзіне тән иісі бар. Салқындатқан кезде ол оңай қатайып, ақ түсті кристаллы массаға айналады, оның балқу температурасы 5,5°С.
Бензолдың молекулалық формуласы С6Н6. Бұл формуладан бензолдың өте қанықпаған қосылыс екенін көреміз: қаныққан көмірсутектердің формуласына сәйкес келу үшін, бензол молекуласына 8 атом сутегі жетіспейді.
Толуолды молекуласында
сутегі атомының орнын метил тобы
басқан бензол тәрізді деп қана қарастырмай,
молекуласындағы су-теп
Тотықтыргыштардың әсеріне метан өте түрақты екенін білеміз. Егер калий перманганаты ерітіндісін толуолға құйып, қоспаны қыздырсақ, ерітіндінің күлгін түсі біртіндеп жойыла бастайтынын байкаймыз. Бұлай болатын себебі — толуолдағы СН3 тобы тотыға бастайды.
Калий перманганаты ерітіндісімен толуолға эсер еткенде метил тобы тотығып, карбоксил тобына айналады, бензой кышкылы түзіледі. Тотықтырғыш әсерін шартты түрде оттегі атомымен алмастырып, ол реакцияны мынадай теңдеумен көрсетуге болады:
Сөйтіп, тәжірибе нәтижесінде мынадай қорытындыға келеміз: толуолда метил тобы бензол ядросына әсер етеді, орын басу реак-циясһпшн жүруін женілдетеді, ал бензол ядросы метил тобына әсер етеді, сөйтіп тотықтырғыштардың әсеріне оның түрактылығын бәсеңдетеді. Бұл күбылыс негізі атомдардың электрондық құрылы-мынын бір-біріне өзара эсер етуіне байланысты. Бензол ядросының реакцияга бейімділігінің артуын жалпы алғанда былай түсіндіруге болады. Біз косылыстағы метил тобының байланыс электрондарын өзінен ыгыстыратынын білеміз (Марковников ережесінің түсінігін еске алыңдар). Ол толуолдағы электрон жүптарын бензол ядросына
(сң,^^^) ығыстыра отырып, орналасқан электрон бұлтының
біркелкі орналасуын бұзады. 2, 4, 6-орындарда электрондық тығыздық өседі, осы орындар орынбасушылардың "шабуылына" да ұшырайды.
Аромат көмірсутектер нитрлеуден баска, бензолға тән өзге де реакцияларға кіріседі. Мысалы, олар галогендермен әрекеттесе ала-ды (бензол ядросындағы және бүйір тізбектегі атомдардың орны бойынша), сутегін және т. б. косып алады.
Осындай реакциялардың
теңдеулерін өздерің
Қолданылуы және алынуы. Бензол гомологтары еріткіштер ретінде сол сияқты әр түрлі бояулар, дәрі-дәрмектік заттар, қопарылғыш заттар, хош иісті қосылыстар, т. б. алу үшін пайдаланылады. Оларды тас көмірді кокстеу өнімдерінен, сонымен қабат бензол сиякты парафиндермен және циклопарафиңдерден — цикло-гексанның гомологтарынан алады.
Мысалы, толуолды метилциклогександы дегидрлеу аркылы алуға болады:
немесе н-гептанды циклдеу және бір мезгілде дегидрлеу арқылы алуға болады: