Полиароматические углеводороды. Бензпирен

Министерство науки и образования  РФ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Казанский национальный исследовательский технологический университет»

 

Кафедра инженерной экологии

 

 

 

 

 

 

 

Реферат по токсикологии на тему:

«Полиароматические углеводороды. Бензпирен»

 

 

 

 

 

Выполнила:

Работу принял:

 

 

 

 

 

 

Казань 2014

 

СОДЕРЖАНИЕ

 

ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………………..3

 

     ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ……………………………….………………….5

     БЕНЗ(А)ПИРЕН…………..…….…………………………………………………...7

     ВЛИЯНИЕ БЕНЗАПИРЕНА НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА……………………..9

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ………………….………………………………………………….…11

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ  ИСТОЧНИКОВ………..……………………....12

 

Введение

 

Интенсивное   развитие    химической    и    обрабатывающей промышленности  привело  к  интенсивному  накоплению  в   природных биоценозах значительных количеств токсичных веществ,  что,  в  свою очередь,  обусловило  развитие  исследований   в   области   охраны окружающей   среды.

Полициклические ароматические углеводороды (они же полиароматические углеводороды, ПАУ) – органические соединения, состоящие из нескольких (два и более) конденсированных ароматических колец, и не содержат других атомов, кроме углерода и водорода. Они являются одними из самых сильных загрязнителей окружающей среды. Простейший пример из двух ароматических колец – нафталин. Кольца могут располагаться по прямой линии, под углом или в виде кластерных соединений.

Рисунок 1. Примеры некоторых ПАУ  

Физические свойства. При комнатной температуре все ПАУ – твердые кристаллические вещества; с увеличением размера молекул температура плавления их возрастает и происходит углубление цвета. Сильные ненасыщенные соединения окрашены интенсивнее. Температуры их плавления близки к 200 °С, а давление насыщенных паров очень мало. Практически нерастворимы или очень мало растворимы в воде. Растворимость в воде некоторых  ПАУ, в частности, канцерогенных, значительно увеличивается в присутствии  пуринов или детергентов, например додецилсульфата. Растворимость в органических растворителях уменьшается с увеличением молекулярной массы. Все эти свойства изменяются в зависимости от взаимного расположения конденсированных бензольных колец в молекуле.

Химические свойства. Сравнительно легко окисляются с образованием хинонов, а затем карбоновых кислот. Относительно легко гидрируются. Некоторые из ПАУ, в том числе канцерогенных, разрушаются под действием сильных концентрированных кислот, токов высокой частоты, ультразвука, УФ-излучения.

Многие ПАУ могут быть получены из каменноугольной смолы. За исключением нафталина и антрацена, в чистом виде данные вещества практически не используются в промышленности. Тем не менее, они косвенно применяются в работах с каменноугольной смолой и нефтью, которые содержат смеси различных ПАУ.

ПАУ содержатся почти везде, в воздухе, почве, воде, образуясь из природных и антропогенных источников. Из природных источников, таких как лесные пожары и вулканы, образуется незначительное количество ПАУ по сравнению с эмиссиями, образуемыми в связи с деятельностью человека. Основной источник образования ПАУ – сжигание органического топлива. ПАУ также образуются при сжигании отходов и древесины, а также при утечке сырой и переработанной нефти, которая сама по себе содержит ПАУ. Однако есть и другие источники ПАУ. Так, для человека одним из основных источников ПАУ является табак (образуются при курении). В пищевые же продукты, ПАУ может попадать как из окружающей среды (реже), так и образовываться в процессе приготовления пищи при высоких температурах, например, в жареном на открытом огне или гриле мясе, копченой рыбе, подгоревших продуктов (например, хлебобулочных изделий). Дополнительным источником ПАУ в пищевых продуктах может служить упаковка, особенно если пищевой продукт предрасполагает к миграции в него ПАУ (например, молоко – жировые капли хорошо экстрагируют ПАУ из упаковки).

 

 

Опасность для здоровья

 

В 1775 году английский хирург Потт первым описал случаи возникновения рака на производстве. Он связывал возникновение рака мошонки у чистильщиков труб с длительным воздействием смолы и сажи в условиях плохо соблюдаемой личной гигиены. Сто лет спустя были описаны случаи возникновения рака кожи у рабочих, подверженных воздействию каменноугольной смолы или сланцевого масла. В 1930-х годах были описаны случаи возникновения рака легких у рабочих сталелитейных и коксовых заводов. В конце 1910-х годов были описаны случаи возникновения искусственно вызванного рака кожи у лабораторных животных после многократного применения каменноугольной смолы. В 1933 году было установлено, что полициклический ароматический углеводород, выделяемый из каменноугольной смолы, канцерогенен. Выделенное таким образом соединение было бенз(а)пирен. С тех пор были описаны сотни канцерогенных ПАУ. Эпидемиологические исследования выявили повышенную частоту возникновения рака легких у рабочих, занятых в коксовой, алюминиевой и сталелитейной промышленности. Приблизительно столетие спустя некоторые ПАУ были классифицированы как профессиональные канцерогены.

Большой латентный период между первым воздействием и проявлением симптомов, а также многие другие факторы, привели к тому, что установление пороговых предельных значений для ПАУ стало задачей трудной и затянувшейся. Существование большого латентного периода также мешало установлению стандартов. В 1970-х годах в СССР были приняты максимально допустимые концентрации (МДК) для бенз(а)пирена (БаП), основанные на лабораторных экспериментах на животных. Предельное содержание в воздухе рабочей зоны 0,00015 мг/м3. Для атмосферного воздуха рекомендуется установить предельную концентрацию 1,2-бензпирена 0,01 мкг/м3.

Кроме каменноугольной смолы и битума к источникам ПАУ на производстве относятся сажа, креозот, нефтепродукты, копоть и сажа от различных видов горения и выхлопные газы автомобилей. Нефтепродукты содержат низкие концентрации ПАУ, но при различных способах использования содержание ПАУ значительно повышается. Некоторые из примеров включают моторные масла, смазочно-охлаждающие жидкости, смазочные жидкости для обработки электрическими разрядами. Но поскольку ПАУ остаются в нефти, риск вредного воздействия главным образом ограничивается контактом с кожей. Выхлопные газы автомобилей содержат низкие концентрации ПАУ по сравнению с газами, выделяемыми при работах с каменноугольной смолой и битумом.

Токсичность ПАУ обусловлена их мутагенными, канцерогенными и тератогенными свойствами. У детей ПАУ могут вызывать задержку в развитии, провоцировать развитие астмы. Канцерогенность ПАУ на 70-80 % обусловлена бензапиреном. В связи с этим из всех ПАУ в пищевых продуктах контролируют только бензапирен, по нему же и оценивают загрязненность пищевых продуктов ПАУ.

Как правило, содержание ПАУ контролируют в тех продуктах, где вероятность превышения норматива очень велика, а именно во всех продуктах полученных с использованием процесса копчения (включая ароматизаторы). Норматив для бенз(а)пирена установлен на уровне 1 мкг/кг (в пересчете на жир). В продуктах для детского питания его содержание не допускается (в пределах обнаружения существующих методов).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бенз(а)пирен

Химическая формула бензапиренов — C20H12.

 

  Бензапирен относится к классу полициклических ароматических углеводородов — ПАУ. Внешне представляет собой бледно-желтые моноклинные игольчатые кристаллы при образовании из бензола и метанола; кристаллы могут быть моноклинными или орторомбическими; желтоватые пластины (из бензола и лигроина)

Бензапирен, как и все ПАУ — главным образом результат технического прогресса, следствие деятельности человека. Основные источники техногенного загрязнения ПАУ — сжигание твердых и жидких органических веществ, в том числе нефти и нефтепродуктов, древесины, антропогенных отходов. Из природных источников бензапирена стоит отметить лесные пожары, извержение вулканов.

Однако образование бензапирена может происходить и без процессов горения — при пиролизе, тлении, полимеризации.

Бензапирен выделяется при курении: содержание бензапирена в дыме одной сигареты в среднем составляет 0,025 мкг, что во много раз превышает ПДК (в среднем в 10 000 -15 000 раз). Было подсчитано, что выкуривание одной сигареты по содержанию бензапирена равнозначно шестнадцати часам вдыхания выхлопных газов.

Формула бензапирена

Существует два изомера бензапирена. Первый — 1,2-Бензапирен (3,4-бензпирен) — высокотоксичный канцероген, содержащийся во всех продуктах горения — нефти, смоле, угле, дыме различного происхождения, в том числе табачном. В чистом виде это игловидные кристаллы или пластинки светло-желтого цвета, с температурой плавления около 177 °С.

Второй  –  4,5-Бензапирен — кристаллы в виде игл и пластинок светло-желтого цвета, с температурой плавления 179°С. Содержится в каменноугольной смоле, обнаруживается в почвах (особенно вблизи предприятий и автомобильных дорог). Мутагенным, канцерогенным свойствами не обладает.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Влияние бензапирена на организм человека

Бензапирен отнесен к веществам первого класса опасности. Первый класс опасности — это вещества с чрезвычайно высоким опасным воздействием на окружающую среду, при этом изменения, вызываемые ими, необратимы и восстановлению не подлежат. Он чрезвычайно токсичен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойством аккумулироваться в организме до критических концентраций. Бензапирен вызывает злокачественные опухоли.

Бензапирен — один из самых мощных и при этом широко распространенный канцероген. Будучи химически и термически устойчивым, обладая свойствами биоаккумуляции, он, попав и накапливаясь в организме, действует постоянно и мощно. Помимо канцерогенного, бензапирен оказывает мутагенное, эмбриотоксическое, гематотоксическое действие.

Пути проникновения бензапирена в организм разнообразны: с пищей и водой, через кожу и путем вдыхания. Степень опасности находится вне зависимости от того, каким путем произошло попадание бензапирена в организм. В экспериментах, а также по данным мониторинга экологически неблагоприятных районов, бензапирен внедряется в комплекс ДНК, вызывая необратимые мутации, которые переходят в последующие поколения. Особую тревожность вызывает факт биоаккумуляции бензапирена: вероятность развития мутаций у ближайших поколений потомства возрастает из-за биоаккумуляции во много раз. Будучи химически сравнительно устойчивым, бенз(а)пирен может долго мигрировать из одних объектов в другие. В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бенз(а)пирен, становятся его вторичными источниками.

Международная группа экспертов отнесла бенз(а)пирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных. В экспериментальных исследованиях бенз(а)пирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян. В организм бенз(а)пирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём. При всех этих способах воздействия удавалось вызвать злокачественные опухоли у животных.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Заключение

Широкое применение в промышленности, присутствие в побочных продуктах коксо-, газо- и нефтеперерабатывающих производств, образование при сгорании различных органических материалов каменного угля, нефти, газа, древесины, мусора и др. привело к повсеместному распространению полициклических ароматических углеводородов в окружающей среде. Физико-химические свойства соединений этого класса (гидрофобность, высокая сорбционная способность  и стабильность) способствуют их аккумуляции в природных экосистемах. Кроме того, полициклические ароматические углеводороды обладают токсичным, мутагенным, тератогенным и канцерогенным действиями на живые организмы. Всё вышеперечисленное послужило причиной выделения соединений этого класса в категорию приоритетных загрязняющих веществ.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Список использованных источников

1. Т.А.Трифонова, Н.В.Селиванова, Н.В.Мищенко. Прикладная экология: Учебное пособие для вузов. – М.: Академический Проект: Традиция, 2005г., 384 стр.
2. Пурмаль А.П. Антропогенная токсикация планеты, часть 2 // Соросовский образовательный журнал. 1998 г.
3. Н. В. Лазарев, Э. Н. Левина. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Л., «Химия», 1976.  592 стр.
4. Полиароматические углеводороды: [Электронный ресурс] / Eat-Info.Ru – Электрон. текстовые дан. – Режим доступа: http://eat-info.ru/references/pollutants/ poliaromaticheskie-uglevodorody/, свободный.   (Дата обращения 26.01.2014)
5. Наш ВРАГ - Бензопирен: [Электронный ресурс] / Drgorka-Netbaze.Ucoz.Ru – Электрон. текстовые дан. – Режим доступа: http://drgorka-netbaze.ucoz.ru/publ/ nash_vrag_benzopiren/1-1-0-4, свободный.   (Дата обращения 26.01.2014)
6. УГЛЕВОДОРОДЫ, ПОЛИАРОМАТИЧЕСКИЕ: [Электронный ресурс] / Base.Safework.Ru  – Электрон. текстовые дан. – Режим доступа: http://base.safework.ru/ iloenc?doc&nd=857300056&nh=0&ssect=0, свободный.   (Дата обращения 26.01.2014)
7. Бензапирен: [Электронный ресурс] / Ne-Kurim.Ru – Электрон. текстовые дан. – Режим доступа:  http://ne-kurim.ru/glossary/benzopiren/, свободный.   (Дата обращения 26.01.2014)
8. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны. Дополнение к списку № 841—70. Утв. 30/XI 1972 г., № 999— 72.
9. Полиароматические углеводороды (ПАУ): [Электронный ресурс] / Prochrom.Ru – Электрон. текстовые дан. – Режим доступа: http://www.prochrom.ru/ru/view/?info =clsoed&id=29, свободный.   (Дата обращения 26.01.2014)