Министерство образования
и науки Российской Федерации
АОУ ВПО «Ленинградский
государственный университет
им. А.С.Пушкина»
Кафедра химии и химической
технологий неорганических веществ
Лекарственные средства
на основе производных бензола и их применение
Курсовая работа
Студентки 3 курса
Очной формы обучения
Факультета ЕГиТ
_______________
Чернова Т. В.
Научный руководитель:
К.п.н., доцент
_______________
Широкова И.Г.
Санкт-Петербург - г. Пушкин
2011г.
Содержание
Введение……………………………….………………………………………..3
Глава 1. Лекарственные средства
на основе бензола……………………….5
1.1Бензойная кислота и ее производные……
………………………….…....5
1.2 п-Аминофенол и его применение………………………...………………..7
1.3 п-Аминобензойная кислота
и ее производные …………………...…….9
1.4 Фолиевая кислота и ее призводные…………………..…………………..13
1.5 Сульфаниловая кислота и
ее производные………………………………16
1.6 Салициловая кислота и ее
производные………………………………….20
1.7 Бензоат натрия и его применение………………….…………………….23
Заключение…………………………………………………………………….26
Список литературы……………………………………………………………27
Введение
Неразрывная связь химии и медицины
отчетливо проявляется в области создания
и использования лекарственных средств.
Еще в 16 веке основатель ятрохимии Парацельс
утверждал, что «настоящая цель химии
заключается не в изготовлении золота,
а в приготовлении лекарств». С давних
времен эмпирическим путем происходил
отбор биологически активных органических
соединений, и появление ряда лекарственных
средств часто было обязано случаю. В настоящее
время все синтезируемые соединения обязательно
должны проходить испытания на биологическую
активность. Это важно для выявления общих
закономерностей взаимосвязи структуры
соединений с их биологической активностью.
Проблема «структура-свойство» служит
фундаментом целенаправленного создания
эффективных лекарственных средств.
Последние десятилетия характеризуются
появлением множества новых лекарственных
средств и препаратов. Вместе с тем большое
значение продолжают сохранять некоторые
группы известных ранее лекарственных
средств, в частности таких, структурную
основу которых составляет бензольное
ядро.
Лекарственные средства на
основе производных бензола является
актуальной темой, так как в наши дни химики синтезируют
большое количество лекарственных препаратов.
В последнее время биология, медицинская
наука и практика все чаще используют
достижения современной химии. Огромное
количество лекарственных соединений
поставляют химики, и за последние годы
в области химии лекарств достигнуты новые
успехи. [ 10 ]
Цель курсовой работы:
- Изучить наиболее важные лекарственные
средства на основе производных бензола.
Задачи:
Рассмотреть: - Бензойную кислоту
и ее производные;
- п-Аминофенол и его применение;
- п-Аминобензойную кислоту
и ее производные ;
- Фолиевую кислоту и
ее призводные;
- Сульфаниловую кислоту
и ее производные;
- Салициловую кислоту
и ее производные;
- Бензоат натрия и его применение;
Глава 1. Лекарственные
средства на основе бензола
- Бензойная кислота и ее производные
История.
Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила
своё название. Этот процесс был описан
у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли и у Blaise de Vigenère (1596).
В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной
кислоты. Он также исследовал, как она
связана с гиппуровой кислотой.
В 1875 году немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые
свойства бензойной кислоты, которая долгое
время использовалась в консервировании
фруктов.
Физические свойства: Бензойная кислота – бесцветные
кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо
– в этаноле и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является,
подобно большинства другим органических кислот, слабой кислотой. Чистая кислота
имеет температуру плавления 122.4 °C, температуру
кипения 249 °C. Легко возгоняется; перегоняется
с водяным паром.
Получение:
Получают бензойную кислоту
окислением толуола перманганатом калия, оксидом хрома (VI), азотной или хромовой кислотой, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.
В промышленных масштабах бензойную
кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора (нафтената марганцаили кобальта).
Применение:
Бензойную кислоту применяют
в медицине при кожных заболеваниях как
наружное антисептическое (противомикробное)
и фунгицидное (противогрибковое) средства,
а её натриевую соль – как отхаркивающее
средство. Кроме того, бензойную кислоту
и её соли используют при консервировании
пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового
до амилового) обладают сильным запахом
и применяются в парфюмерной промышленности.
Некоторые другие производные бензойной
кислоты, такие как, например хлор- и нитробензойные
кислоты, широко применяются для синтеза
красителей.
Производные:
2,3-дигидроксибензойная кислота
(пирокатехиновая кислота)
2,4-дигидроксибензойная кислота
(бета-резорциловая кислота)
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)
2,6-дигидроксибензойная кислота
(гамма-резорциловая кислота)
3,4-дигидроксибензойная кислота
(протокатехиновая кислота)
3,5-дигидроксибензойная кислота
(альфа-резорциловая кислота)
Нахождение в природе:
Большое количество бензойной
кислоты содержится в бруснике (до 0.20%
в спелых ягодах) и клюкве (до 0.063%). [ 4 ]
Дозировка:
Допустимая доза бензойной кислоты и
ее соли для человека - 5 мг/кг веса тела
в день.
Концентрация рецептах: 0,2-0,5 % (на 50 г крема
- 0,2 г бензоата натрия).
1.2. п-Аминофенол и
его применение.
Аминофенолы (аминогидроксибензолы, гидроксианилины);
бесцв. кристаллы. На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются,
окрашиваясь в темно-коричневый цвет,
мета-изомер довольно стабилен.
Аминофенолы легко образуют
N-ацилзамещенные при обработке, например, ангидридами кислот. о-Аминофенол, склонный к замыканию
цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается
в замещенные бензоксазола, например:
При взаимодействии о-аминофенола
с о-дигйдроксисоединениями образуются
замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон.
n-Аминофенол-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.
Аминофенолы раздражают слизистые
оболочки, вызывают дерматиты.
Как гетерофункциональное соединение
п-аминофенол может образовывать производные
по каждой функциональной группе в отдельности
и одновременно по двум функциональным
группам. п-Аминофенол ядовит. Интерес
для медицины представляют его производные
- парацетамол и фенацетин, оказывающие
анальгетическое (обезболивающее) и жаропонижающее
действие. Парацетамол является N-ацетильным
производным п-аминофенола. Фенацетин
получается при ацетилировании этилового
эфира п-аминофенола, называемого фенетидином.
[ 17 ]
Парацетамо́л (лат. Paracetamolum, также ацетаминофен) — лекарственное средство,
оказывающее жаропонижающее и обезболивающее действие.
Является широко распространённым ненаркотическим
анальгетиком, обладает довольно слабыми противовоспалительными свойствами
(и поэтому не имеет связанных с ними побочных
эффектов, характерных для НПВП). Вместе с тем, может служить причиной
нарушений работы печени, кровеносной системы и почек. Риск нарушений данных органов и систем
увеличивается при одновременном принятии
спиртного, поэтому лицам, употребляющим
алкоголь, рекомендуют употреблять пониженную
дозу парацетамола.
Белый или белый с кремовым или розовым
оттенком кристаллический порошок. Легко
растворим в спирте, нерастворим в воде.
Режим дозирования:
Внутрь, с большим количеством жидкости,
через 1—2 ч. после приёма пищи (приём сразу
после еды приводит к задержке наступления
действия), или ректально. Для взрослых
и подростков старше 12 лет (масса тела более 40 кг): максимальная разовая доза
1 г, максимальная суточная доза 4 г. Для
детей: максимальная разовая доза10—15
мг/кг, максимальная суточная доза — до
60 мг/кг. Кратность назначения — до
4 раз в сутки. Максимальная продолжительность
лечения 5—7 дней. При продолжающемся лихорадочном
синдроме на фоне применения парацетамола более
3 дней и болевом синдроме более 5 дней требуется
консультация врача.
1.3. п-Аминобензойная
кислота (ПАБК) и ее производные.
Пара-аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10) —аминокислота, производное бензойной
кислоты, порошок белого цвета, широко
распространена в природе.
Эфиры ароматических аминокислот
обладают общим свойством-способностью
в той или иной степени вызывать местную
анестезию, т.е. потерю чувствительности.
Особенно заметно это свойство выражено
у пара-производных. В медицине используют
анестезин (этиловый эфир ПАБК) и новокаин.
[ 13 ]
|
п-
п-Аминобензойная кислота (ПАБК) обладает
св свойствами как ароматических кислот,
так и арароматических аминов. Ее называют
фактором роста мимикроорганизмов, |
поскольку ПАБК участвует в
синтезе фолиевой кислоты (витамина Вс). При недостатке
или отсутствии последней микроорганизмы
теряют способность к росту и размножению.
Эфиры ПАБК вызывают местную
анестезию. В медицинской практике используют
анестезин (этиловый эфир п-аминобензойной
кислоты) и новокаин (N,N-диэтиламиноэтиловый
эфир ПАБК). Оба вещества плохо растворимы
в воде, поэтому для повышения растворимости
анестезин и новокаин применяют в виде
солей (гидрохлоридов).
В настоящее время наряду со
“старыми” (новокаин, тримекаин и др.)
применяется и ряд новых местных анестетиков
— бупивакаин и артикаин (ультракаин:
Особенностью строения этих соединений
является наличие в структуре гидрофобного
(ароматического или гетероциклического)
ядра и полярных заместителей (дифильность).
В отличие от новокаина они обладают более
выраженным и более длительным анестезирующим
эффектом, так как содержат не сложноэфирную,
а амидную связь.
Функции парааминобензойной кислоты.
Биологическое действие витамина В10: участие
в синтезе фолиевой кислоты, нормализация
обмена веществ в соединительной ткани,
обмена меланина и др. Действие витамина
В10 на организм человека взаимосвязано
с гормонами, которые вырабатываются щитовидной
железой, яичниками и надпочечниками.
ПАБК повышает устойчивость организма
к действию ультрафиолетовых лучей, ядов,
к возбудителям инфекций и кислородному
голоданию.
Биологическая роль парааминобензойной
кислоты изучена до сих пор в недостаточной мере.
Известно, что она участвует в синтезе фолиевой кислоты и
присутствует в качестве компонента в
молекулах фолиевой и фолиновой кислот,
участвует в образовании эритроцитов,
предупреждая развитие анемии. ПАБК помогает усвоению жиров и белка,
имеет лактогонные свойства - помогает
выработке молока у кормящих мам.
Парааминобензойная кислота повышает
тонус кожи, предупреждает преждевременное
ее увядание. Это соединение используют
практически во всех солнцезащитных лосьонах
и кремах. Под воздействием ультрафиолетовых
лучей кислота подвергается превращениям,
которые помогают синтезировать вещества,
стимулирующих выработку меланина – пигмента,
обеспечивающего появление загара. Витамин
В10 поддерживает естественную окраску
волос и обеспечивает их рост.
Парааминобензойная кислота назначается
при таких заболеваниях, как задержка
развития, повышенная физическая и умственная
утомляемость; анемия фолиеводефицитная;
болезнь Пейрони, артрит, посттравматическая
контрактура и контрактура Дюпьютрена;
светочувствительность кожи, витилиго,
склеродерма, ожоги ультрафиолетовыми
лучами, алопеция, раннее появление седины
и др.
Суточная норма витамина B10 и содержание
в продуктах
Суточная потребность в данном витамине
не установлена. Специалисты исходят из
того, что если в организм поступает достаточное
количество фолиевой кислотой, то и его
потребность в ПАБК восполняется.
Содержание витамина В10 в продуктах питания (в
мг на 100 г продукта): картофель - 0,04, молоко
- 0,01, овощи - 0,02, яйца - 0,04, дрожжи сухие
пивные - 0,9-5,9.
1.4. Фолиевая кислота
и ее производные
Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин B9 необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем.
Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе
ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие
производные вместе с фолиевой кислотой
объединяются под названием фолацин.