Автор работы: Пользователь скрыл имя, 08 Февраля 2014 в 14:14, контрольная работа
Задание 1 Назовите следующее соединение.
Задание 2 Используя акриловую кислоту, напишите схему получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение получится в результате нагревания этой кислоты?
Задание 3 Напишите схему образования трипептида: Гли – Вал – Три.
Задание 4 Напишите три таутомерные формы D-фруктозы.
Контрольная работа по органической химии Вариант 4
Назовите следующее соединение.
Используя акриловую кислоту, напишите схему получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение получится в результате нагревания этой кислоты?
Напишите схему образования трипептида: Гли – Вал – Три.
Напишите три таутомерные формы D-фруктозы.
Получите метил-α-D-
Сколько невосстанавливающих
Невосстанавливающими называются дисахариды, в которых связь между мономерами осуществляется за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. Из двух остатков D-глюкопиранозы можно построить только один невосстанавливающий дисахарид – трегалозу:
Назовите следующее соединение.
Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в схемах следующего синтеза:
Получите пиррол из неорганических реактивов и подвергните его гидрированию.
Получите пиррол из неорганических реактивов и подвергните его гидрированию.
В фармакопейном анализе
Иодометрическое определение антипирина основано на его способности вступать с йодом в реакцию замещения за счет подвижного атома водорода в положении 4. Избыток йода оттитровывают тиосульфатом натрия:
Амидопирин не имеет подвижного атома водорода в положении 4, поэтому не способен вступать в реакцию с йодом:
Назовите следующее соединение.
Напишите схему
Основность пиперидина намного больше основности пиридина:
рКа (пиридина) = 5,17
рКа (пиперидина) = 11,27
Пиперидин обладает свойствами алифатического вторичного амина.
С йодистым метилом:
С уксусным ангидридом:
С азотистой кислотой пиридин не реагирует. Пиперидин реагирует как вторичный амин:
Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения:
Определите структуру соединения состава С5Н4N2O2, которое при восстановлении и последующем взаимодействии с азотистой кислотой дает 4-пиридон.
Структура соединения С5Н4N2O2:
Он при восстановлении и последующем взаимодействии с азотистой кислотой дает 4-пиридон:
Предложите синтез барбитуровой кислоты, используя малоновый эфир.
Продуктами реакции гидролиза основного метаболита кокаина являются экгонин и бензойная кислота. Какое строение имеет метаболит? Напишите реакции гидролиза в кислой и щелочной средах.
В кислой среде бензоилэкгонин гидролизуется с образованием внутренней соли экгонина:
В щелочной среде образуются соли карбоновых кислот:
В токсикологическом анализе в случае отравления алкалоидами опия используют раздельное извлечение из анализируемого материала морфина и кодеина. Предложите химическую реакцию, с помощью которой можно отделить морфин от кодеина, и напишите схему этой реакции.
Кодеин отличается от морфина и тем, что морфин не экстрагируется диэтиловым эфиром из щелочных растворов (образуется морфинат). Это свойство указанных алкалоидов используется для разделения их в ходе анализа:
Для отличия морфина от кодеина применяют реакцию с хлоридом железа (III), в которую вступает только морфин ввиду свободного фенольного гидроксила:
Кокаин. Строение. Свойства. Биороль.
Кокаин – главный алкалоид кокаинового куста Erythroxylum coca, метиловый сложный эфир бензоилэкгонина, алкалоид тропанового ряда:
Кокаин – белый
Изначально он широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами. В медицинской практике кокаина гидрохлорид иногда применяют в качестве местноанестезирующего средства для анестезии конъюнктивы глаза, слизистых оболочек гортани, носа, мочевыводящих путей.
Кокаин – сильнодействующий стимулятор ЦНС. Он способен изменять сознание, снимать усталость и стимулировать работу различных систем организма. Его применение возможно только при определенных медицинских показателях и при международном и внутреннем контроле.
При нагревании с серной кислотой кокаин гидролизуется с образованием экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта:
Для установления подлинности кокаина гидрохлорида применяют капельную реакцию с 1% раствором перманганата калия. При этом образуется кристаллический фиолетовый осадок перманганата кокаина:
Триацилглицериды оливкового, подсолнечного и льняного масла содержат практически одинаковое количество насыщенных (8-14%) и ненасыщенных (86-92%) жирных кислот, однако их йодные числа заметно различаются: 75-94, 110-144, 174-184 соответственно. В том же ряду снижается и температура застывания названных масел. Объясните эти факты.
Йодное число — масса йода (в г), присоединяющегося к 100 г органического вещества. Йодное число, которое характеризует содержание двойных связей в ненасыщенном соединении, определяют при исследовании жиров. Йодное число определяет общую ненасыщенность жиров. Чем выше йодное число, тем больше ненасыщенных кислот содержится в жире, т.е. тем больше йода вещество может присоединить.
Различие йодных чисел оливкового, подсолнечного и льняного масла, несмотря на одинаковое содержание ненасыщенных жирных кислот, объясняется тем, что эти масла содержат различные соотношения жирных кислот, и, следовательно, различное содержание двойных связей, по которым присоединяется йод.
Какой гидролиз сфингофосфолипидов предпочтительней – кислотный или щелочной? Почему щелочной гидролиз сложных эфиров называют омыление?
При кислотном гидролизе сфингофосф
Кислотный гидролиз является обратимым, т.к. продукты реакции способны реагировать между собой.
При щелочном гидролизе сфингофосфолипидов вместо жирных кислот образуются их соли, которые не будут вступать в реакции, поэтому гидролиз становится необратим. Следовательно, щелочной гидролиз является более предпочтительным.
Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде называют омылением, т.к. в промышленности при омылении жиров и растительных масел получают глицерин и соли жирных карбоновых кислот, являющихся мылами.
Напишите реакцию образования фосфатидной кислоты.
В животных организмах свободные жирные кислоты не встречаются в значительных количествах в тканях или жидкостях тела. Как правило, жирные кислоты присутствуют в виде сложных эфиров. Синтез триацилглицеринов происходит главным образом в печени и в жировой ткани из СоА-производных жирных кислот через фосфатидную кислоту. Последняя является предшественником как триацилглицеринов, так и некоторых фосфоглицеридов и образуется по реакции:
Покажите строение нуклеотида уридин-5’-монофосфат. В какой таутомерной форме находится в нем нуклеиновое основание? Укажите сложноэфирную связь и N-гликозидную связь.
Нуклеиновое основание – урацил – находится в нуклеотиде в лактамной форме:
Докажите, что пара нуклеиновых оснований Г и Т, находящихся в лактамной форме, не являются комплементарной. Может ли привести к мутации появление необычной пары Г-Т, смещение равновесия в сторону образования лактамной формы: а) гуанина, б) тимина?
Основания в полинуклеотидах представлены в лактамной форме, комплементарными являются пары аденин–тимин и гуанин–цитозин. Стабильность А–Т оснований обеспечивается двумя водородными связями, а пар Г–Ц – тремя, что в свою очередь определяется особенностями расположения функциональных групп азотистых оснований. Таким образом, пара нуклеиновых оснований Г и Т не могут быть комплементарны друг другу:
Появление необычной пары Г-Т может привести к мутациям и смещению равновесия в сторону образования лактамной формы тимина, т.к. он имеет только две водородные связи и, следовательно, чтобы связать три водородные связи гуанина его необходимо большее количество.
Напишите уравнение реакции
активирования АТФ α-
В цитозоле клеток аминокислоты присоединяются α-карбоксильной группой к 3'-гидроксильному акцепторному концу тРНК с образованием сложноэфирной связи. Эти реакции катализирует семейство ферментов - аминоацил-тРНК синтетазы (аа-тРНК-синтетаз). Они осуществляют активацию аминокислот в 2 стадии: на первой стадии аминокислота присоединяется к ферменту и реагирует с АТФ с образованием богатого энергией промежуточного соединения - аминоацил-АМФ. На второй стадии аминоацильный остаток аминоациладенилата, оставаясь связанным с ферментом, взаимодействует с молекулой соответствующей тРНК с образованием аминоацил-тРНК:
Напишите реакцию
Ацетилхолин синтезируется в нервной ткани и служит одним из важнейших возбуждающих нейромедиаторов вегетативной нервной системы. Ацетил-КоА является донором ацетильной группы в многочисленных реакциях ацетилирования, например, в реакции ацетилирования холина:
В каких из приведенных ниже реакций необходимо участие НАД+? Напишите соответствующие реакции.
а) этанол → ацетальдегид;
б) ПВК → ацетальдегид + СО2;
в) Яблочная кислота → ЩУК.
а) В ходе реакции происходит дегидрирование этанола, образуются ацетальдегид и восстановленный кофермент НАДH:
б) Из пировиноградной кислоты
в) В ходе ЦТК из яблочной кислоты при участии НАД+ и малатдегидрогеназы образуется щавелево-уксусная кислота (ЩУК):
Напишите образование
Проклассифицируйте следующие терпены:
относится к алифатическим терпенам;
относится к бициклическим терпенам группы борнана.
Чем отличаются каратиноиды от алифатических терпенов?
Каротиноиды – растительные пигменты, относятся к особой группе терпенов. Большинство из них являются тетратерпенами.
Отличительной чертой каротиноидов является наличие хромофора с большим числом единичных и двойных связей между атомами углерода. Обычное число двойных связей от 7 до 17. От числа сопряженных двойных связей зависит наличие окраски и ее интенсивности. Каротиноиды, содержащие до 5 двойных связей (фитоин, фитофлюин) - не окрашены, нейроспорин (7 двойных связей) имеет желтый цвет, каротин, ликопин (11 двойных связей), торулин и торулородин (более 11 двойных связей), имеют интенсивный красный цвет или фиолетовый.
Информация о работе Контрольная работа по "Органической химии"