Барбитуровая кислота и ее производные: строение, применение

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального  образования

«Новосибирский  государственный медицинский университет

Министерства  здравоохраниения и социального  развития России»

(ГБОУ ВПО  НГМУ Минздравсоцразвития России)

 

 

 

 

КАФЕДРА МЕДИЦИНСКОЙ ХИМИИ

Реферат

на тему

«Барбитуровая кислота и ее производные: строение, применение»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Выполнила:

студентка 1 курса 26 группы

лечебного факультета

Алфёрова Влада  Игоревна

Проверила:

ассистент Зубова А. В.

 

 

 

 

Новосибирск, 2012 г. 
Содержание

Содержание………………………………………………………….…2

1. Введение ………………………………………………………...3
2. Основная часть

1. Строение …………………………………………...4
2. Химические свойства ……………………………...4
3. Получение, история открытия и названия………..4
4. Барбитураты……………………………….………..5
5. Физиологические эффекты барбитуратов..……….5
6. Медицинская практика применения барбитуратов6
7. Борьба с бессонницей ……………………………..7

3. Вывод ……………………………………………………..8
4. Список источников ……………………………………....9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I.Введение

«Дневные раны сном лечи», — советовал поэт. Сну мы отдаем треть жизни. Но бывает и так: человек хочет, но не в силах заснуть или спит мало. Сон его прерывист, неглубок, полон беспокойных сновидений. Против упорной бессонницы на помощь нам и приходят лекарства.

Большинство лекарственных  средств с сильно выраженным снотворным эффектом принадлежит к группе производных барбитуровой кислоты.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II. Основная часть

1.Строение 

Барбитуровая  кислота — 2,4,6-тригидроксипиримидин (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина). Бесцветные кристаллы, tпл 245 °C с разложением, растворимые в горячей воде. Плохо растворяется в холодной воде и этаноле, хорошо — в горячей воде, в эфире. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные или арильные заместители, а также их соли, называются барбитуратами. Применяется для синтеза таких важнейших веществ, как пиримидин и рибофлавин (витамин В2).

2.Химические свойства

Титруется барбитуровая кислота щелочами как одноосновная к-та. Под действием дымящей HNO3 или HNO2 образует соотв. 5-нитробарбитуровую (дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) к-ту. Также барбитуровая кислота КМnО4, взаимодействует с формальдегидом, диметилсульфатом. Подвергается электрохимическому восстановлению.

3.Получение, история открытия и названия

Барбитуровая кислота получена во второй половине XIX века немецкими химиками путем соединения эфира малоновой кислоты с мочевиной.

Рассказывают, что один из этих химиков, Байер, был  увлечен молодой девушкой по имени Барбара и новое соединение назвал в ее честь. По другим источникам, барбитуровая кислота была названа так потому, что ее синтез осуществлен в день святой Барбары.

 

 

4.Барбитураты

Барбитураты (лат. barbiturate) — группа лекарственных средств, производных барбитуровой кислоты, оказывающих угнетающее влияние на центральную нервную систему. В зависимости от дозы, их терапевтический эффект может проявляться от состояния лёгкой седации до стадии наркоза. Ранее барбитураты широко назначались в качестве успокаивающих и снотворных средств. В настоящее время сфера их применения существенно ограничена, так как, во-первых, они имеют узкую терапевтическую широту, что может привести к передозировке и возникновению токсических эффектов, а во-вторых, при длительном приёме барбитуратов возможно развитие привыкания и лекарственной зависимости.

Первый барбитурат был открыт в лаборатории Адольфа фон Байера в 1862 году. Всего было синтезировано более 2500 барбитуратов. Около 50 препаратов за все время имелось в коммерческой продаже. В настоящее время их чуть более десяти.

В соответствии с рекомендациями ВОЗ по выбору международных непатентованных названий фармпрепаратов, при именовании барбитуратов снотворного действия используется основа -барб-, при этом часто используется суффикс -ал.

5.Физиологические эффекты барбитуратов

Эффекты от применения различных  барбитуратов, в общем, совпадают, но они все же различаются по величине и продолжительности действия. Барбитураты классифицируются на следующие виды: ультракороткого и непродолжительного действия (вызывают медикаментозный сон в течение приблизительно одной минуты после внутривенного введения и используются для вводного наркоза), средней продолжительности (После применения наркотика внутрь действия начинается в течение 15-40 минут, а эффекты продолжаются до 6 часов) и длительного действия (в основном используются для лечения эпилепсии. Например, пентобарбитал и секобарбитал являются сильными, быстродействующими препаратами (продолжительностью от двух до четырёх часов), амобарбитал - препарат средней продолжительности действия (от шести до восьми часов), и фенобарбитал — длительного действия (восемь — десять часов).

Барбитураты оказывают дозозависимое  угнетающее влияние на центральную  нервную систему: от состояния лёгкой седации до комы. В настоящее время  их применение ограничено: назначаются в качестве противосудорожных средств и средств для вводного наркоза.

В умеренных  дозах барбитураты вызывают состояние  эйфории, близкое к состоянию опьянения (что создает определенное количество проблем, связанных с применением барбитуратов как наркотических средств). По аналогии с алкоголем, барбитураты могут вызывать потерю координации, нетвердую походку и невнятную речь. Нарушение координации движений и атаксия связаны с угнетением спинальных полисинаптических рефлексов и супраспинальной регуляции. Потеря контроля над эмоциями и неконтролируемое поведение также являются типичными последствиями применения барбитуратов и обусловлены их влиянием на лимбическую систему. Противотревожный эффект и сон вызываются высокими дозами, ещё более высокие дозы вызывают хирургический наркоз. Барбитураты нарушают концентрацию внимания, память и способность к обучению. Могут вызывать фиксационную амнезию. Вегетотропные эффекты включают в себя повышение тонуса блуждающего нерва, приводящего к бронхоспазму, являющемуся причиной большинства смертельных исходов, связанных с употреблением барбитуратов. Нередко это возникает при внутривенном введении тиопентала натрия, использующегося для вводного наркоза. Для профилактики бронхоспазма в качестве премедикации в этом случае применяют М-холиноблокаторы. В больших дозах барбитураты, также благодаря повышению тонуса блуждающего нерва, оказывают кардиодепрессивный эффект: замедляют частоту сердечных сокращений и атриовентрикулярную проводимость, понижают артериальное давление и нарушают деятельность желудочно-кишечного тракта.

6.Медицинская практика применения барбитуратов

Барбитураты впервые  были введены в медицинскую практику в 1903 году, когда барбитал получил  рыночное название Veronal. Вскоре препарат стал часто использоваться в качестве успокоительного и в качестве первого снотворного. Использование барбитуратов в медицине возрастало до 1960-х, но заметно снизилось в последующие годы. Взлет и падение использования барбитуратов имело несколько причин. Среди множества недугов, познанных человечеством в девятнадцатом столетии, бессонница и тревожное состояние были наиболее частыми. Таким образом, любое лекарство против тревожного состояния или обещающее сон страдающему бессонницей, имело огромную популярность и коммерческий успех. Барбитураты действительно имели способность вызывать сон и бороться с тревожным состоянием — это объясняло их преобладание на рынке. Однако при длительном применении они вызывали привыкание и лекарственную зависимость, что привело к постепенному отказу от их назначения в пользу несколько более безопасных бензодиазепинов.

Ветеринары  используют пентобарбитал как обезболивающее средство и средство для эвтаназии.

 

7.Борьба  с бессонницей

Выбор того или  иного препарата для борьбы с бессонницей зависит от ее характера. Если человек, например, быстро засыпает но и быстро просыпается, врачи рекомендуют препараты длительного действия — барбитал или фенобарбитал. Когда же человек изо дня в день очень долго не засыпает, лучше принимать препараты средней продолжительности действия — барбамил, этаминал-натрий или барбитал-натрий. Барбитуратами средней продолжительности врачи пользуются также для лечения больных длительным сном. Однако при заболеваниях печени барбитураты, особенно кратковременного действия (тиопентал, гексенал), противопоказаны. Людям, страдающим заболеваниями почек, не следует пользоваться барбитуратами длительного действия (барбиталом, фенобарбиталом).

Следует также  иметь в виду, что некоторые  снотворные из-за очень медленного расщепления в организме (более двух суток) при систематическом приеме вызывают так называемый эффект кумуляции, то есть накопления. У человека, в течение 4 — 5 дней принимавшего снотворные, могут появиться головокружение, слабость, «пьяная походка», тошнота и даже рвота. Вот почему после трех-четырех-дневного приема барбитуратов рекомендуется сделать перерыв в один-два дня.

При передозировке  барбитуратов иногда наступает острое отравление, а злоупотребление снотворными приводит к болезненному пристрастию к ним.

Разумеется, применять  эти все сильнодействующие средства можно только по назначению лечащего врача.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

III.Вывод

Барбитуровая  кислота является источником таких  исключительно важных для организма  веществ, как пиримидин и рибофлавин.

Барбитураты находят  широкое применение в медицине как  снотворные средства различного спектра действия, что позволяет применять наркоз при различных манипуляциях.

Побочной стороной использования барбитуратов является привыкание и возникновение наркотической зависимости от данных веществ. Это приводит к сокращению применения барбитуратов и постепенной замене их на менее опасные бензодиазепины.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

IV.Список источников

1. ngpedia.ru
2. ru.wikipedia.org
3. mirbiologa.ru
4. xumuk.ru
5. mediinfa.ru
6. chemport.ru